1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe und isomer zu 1,4-Cyclohexadien.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Cyclohexadien
Allgemeines
Name 1,3-Cyclohexadien
Andere Namen
  • 1,2-Dihydrobenzol
  • Cyclohexa-1,3-dien
Summenformel C6H8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-57-4
EG-Nummer 209-764-1
ECHA-InfoCard 100.008.878
PubChem 11605
Wikidata Q387320
Eigenschaften
Molare Masse 80,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,847 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335
P: 210​‐​261​‐​240[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,3-Cyclohexadien kann durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus trans-1,2-Dibromcyclohexan (aus Cyclohexen und Brom) gewonnen werden.[3]

Herstellung von 1,3-Cyclohexadien aus Cyclohexen

Allgemein können 1,3-Cyclohexadiene durch Cyclisierung von 1,3,5-Hexatrienen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften
Unterschiedliche Darstellungen von 1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,3-Cyclohexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,3-Cyclohexadiene, contains 0.05% BHT as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2012 (PDF).
  3. Günter Jeromin: Organische Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte ... Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 3-13-159987-1, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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