1,3-Benzodioxol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Benzodioxol
Andere Namen	1,2-(Methylenedioxy)benzol; 1,3-Dioxindan;
Summenformel	C7H6O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-992-0
ECHA-InfoCard	100.005.448
PubChem	9229
ChemSpider	13881169
Wikidata	Q3544944
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,064 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	172–173 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,539[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Benzodioxol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxole.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Benzodioxol wird durch Decarbonylierung aus Piperonal gewonnen.[3]

Es kann auch durch die Methylenierung von Brenzcatechin mit Natriumhydroxid und Dichlormethan in Dimethylsulfoxid dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.[4]

\mathrm {C_{6}H_{4}(OH)_{2}+2\ NaOH\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+2\ H_{2}O}

\mathrm {C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+CH_{2}Cl_{2}\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}O_{2}CH_{2}+2\ NaCl}

Verwendung

1,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise Podophyllotoxin und Oxolinsäure.

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3-Benzodioxole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
Datenblatt 1,2-(Methylendioxy)-benzol bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.
Piperonal and Safrole from Vanillin and Eugenol. In: Erowid. (englisch)

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[Sigma-1] Datenblatt 1,3-Benzodioxole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 1,2-(Methylendioxy)-benzol bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.

[4] Piperonal and Safrole from Vanillin and Eugenol. In: Erowid. (englisch)