1,2-Naphthochinon

1,2-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,4-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Naphthochinon
Allgemeines
Name 1,2-Naphthochinon
Andere Namen
  • 1,2-Naphthalindion
  • Naphthalin-1,2-dion
  • o-Naphthochinon
  • β-Naphthochinon
Summenformel C10H6O2
Kurzbeschreibung

goldgelber bis brauner geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 524-42-5
EG-Nummer 208-360-2
ECHA-InfoCard 100.007.602
PubChem 10667
Wikidata Q171721
Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,45 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

145–147 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1,2-Naphthochinon ist ein Bestandteil von Tabakrauch.[3]

Gewinnung und Darstellung

1,2-Naphthochinon kann durch Oxidation von 1-Amino-2-naphthol[4] mit Eisen(III)-chlorid hergestellt werden.[5] 1-Amino-2-naphthol ist beispielsweise durch Reduktion des Azofarbstoffs Acid Orange 7 mit Natriumdithionit zugänglich.[6]

Eigenschaften

1,2-Naphthochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 145–147 °C.[1][2] Die Verbindung ist ein wichtiger Metabolit von Naphthalen und wurde in Dieselruß gefunden.[7]

Verwendung

1,2-Naphthochinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,2-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200031-0, S. 1992 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Amino-2-naphthol: CAS-Nummer: 2834-92-6, EG-Nummer: 220-606-0, ECHA-InfoCard: 100.018.733, PubChem: 14535, ChemSpider: 13878, Wikidata: Q27283782.
  5. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. V. K. Ahluwalia: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2010, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt 1,2-Naphthoquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2017 (PDF).
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