1,2-Hexandiol

1,2-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Hexandiol
Enantiomere von 1,2-Hexandiol; links: (S), rechts: (R)
Allgemeines
Name 1,2-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-1,2-diol
  • 1,2-HEXANEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 94335
DrugBank DB14108
Wikidata Q27290177
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,95 g·cm−3[2]

Siedepunkt

223–224 °C[2]

Dampfdruck

9 hPa (108 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2], niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Fettsäuren[3]

Brechungsindex

1,442 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,2-Hexandiol kann in etwa 45 % Ausbeute durch Bromierung von Capronsäure, Hydrolyse zu Hydroxycapronsäure und Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

1,2-Hexandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2]

Verwendung

1,2-Hexandiol wirkt als Cotensid und wird zur Modifizierung der Natriumdodecylsulfat-Mizellen verwendet. Es hat eine Tendenz zur Selbstassoziation die Micelle artigen Aggregate bilden.[4] Es wird für verschiedene kosmetische Anwendungen wie beispielsweise Haarspülungen, Deodorants und Antitranspirantien eingesetzt. Es ist ein Feuchthaltemittel und spielt eine wichtige Rolle in Babypflege-Produkten, Badezusätzen, Make-up, Reinigungs- und Hautpflegeprodukte. Es wird auch als Additiv in flüssigen Reinigungszusammensetzungen verwendet.[3] Es dient als Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Viskositätsregler in kosmetischen Produkten.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,2-HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. Eintrag zu DL-1,2-Hexandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 1,2-Hexanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Oktober 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Datenblatt 1,2-Hexanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2016 (PDF).
  5. E. von Rudloff: SYNTHESIS OF SOME HEXANEDIOLS. In: Canadian Journal of Chemistry. 36, 1958, S. 486, doi:10.1139/v58-069.
  6. haut.de: 1,2-HEXANEDIOL - Inhaltsstoffe/INCI, abgerufen am 8. Oktober 2016.
  7. Belico: Inhaltsstoffe
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