1,2-Dibromoctan

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibromoctan
Andere Namen	(RS)-1,2-Dibromoctan; (±)-1,2-Dibromoctan; rac-1,2-Dibromoctan; 1,2-Dibromoktan; Octyldibromid; Oktyldibromid;
Summenformel	C8H16Br2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-071-3
ECHA-InfoCard	100.128.013
PubChem	234283
Wikidata	Q21614033
Eigenschaften
Molare Masse	272,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,452 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	19 °C[2]
Siedepunkt	241 °C[2]
Dampfdruck	7,6 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	1,2 g·l−1 in Wasser (25 °C)[2]
Brechungsindex	1,493[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromoctan ist eine zweifach bromierte aliphatische Verbindung, meist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und des (S)-Enantiomers. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „1,2-Dibromoctan“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (RS)-1,2-Dibromoctan gemeint.

Darstellung

Racemisches 1,2-Dibromoctan kann im Labormaßstab unter Kühlung durch elektrophile Addition von Brom an 1-Octen dargestellt werden:

\mathrm {C_{8}H_{16}+Br_{2}\longrightarrow C_{8}H_{16}Br_{2}}

Nebenreaktion

Bei einer homolytischen Spaltung des Brom-Moleküls kann eine Radikalkettenreaktion durch das Brom-Radikal stattfinden. Dies wird begünstigt durch eine erhöhte Reaktionstemperatur oder energiereiches Licht. Typische Nebenprodukte sind 3-Brom-1-octen durch Allylbromierung und niedere Oligomere.

Verwendung

1,2-Dibromoctan wird in der chemischen Industrie als Synthesegrundlage verwendet. In der EU wurde die Verbindung nur vorregistriert, aber nicht registriert.[4]

Siehe auch

1,8-Dibromoctan

Einzelnachweise

chemnet.com: CAS-Nummer: 6269-92-7 1,2-dibromooctane, abgerufen am 29. November 2015.
Eintrag zu 1,2-Dibromoctan in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. November 2015.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octane, 1,2-dibromo- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2021.
InfoCard zu Octane, 1,2-dibromo- der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Januar 2019.

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[ChemNet-1] t.com: CAS-Nummer: 6269-92-7 1,2-dibromooctane, abgerufen am 29. November 2015.

[ChemSpider-2] Eintrag zu 1,2-Dibromoctan in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. November 2015.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octane, 1,2-dibromo- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2021.

[4] InfoCard zu Octane, 1,2-dibromo- der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Januar 2019.