1,2-Dibromcyclohexan

Strukturformel
	cis- und trans-Dibromcyclohexan
Allgemeines
Name	1,2-Dibromcyclohexan
Summenformel	C6H10Br2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-449-4
ECHA-InfoCard	100.024.045
PubChem	95314
ChemSpider	86011
Wikidata	Q82862715
Eigenschaften
Molare Masse	241,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,79 °C (trans-Form)[1]
Siedepunkt	102 °C (14 mmHg) (trans-Form)[1]; 104 °C (9 mmHg) (cis-Form)[2];
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[3]
Brechungsindex	1,5506 (20 °C) (trans-Form)[2]; 1,5523 (25 °C)[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] trans-Form	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromcyclohexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von Cyclohexen mit Brom gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.[4][2]

Reaktion von Cyclohexen mit Brom zu trans-1,2-Dibromcyclohexan (mit Konformationen)

Die Addition von Bromwasserstoff an 1-Bromcyclohexen ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-1,2-Dibromcyclohexan ergibt.[5]

Eigenschaften

(+/-)-trans-1,2-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.[1] Es gibt drei Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren Sesselkonformationen vorliegt. Sie liegt als racemisches Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-1,2-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als Enantiomerenpaar vor.[6][7] Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem Lösungsmittel ab.[8]

cis-1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit Kaliumiodid in Methanol in Cyclohexen umgewandelt werden.[9]

Verwendung

1,2-Dibromcyclohexan kann zur Alkylierung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.
S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.
Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.

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[TCI-1] Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.

[S._Coffey-2] S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Montgomery_Stephenson-3] Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Janice_Smith-4] Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_B._Smith-5] Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P.S._Kalsi-6] P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.

[Metin_Balcı-8] Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.