1,10-Dichlordecan

1,10-Dichlordecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1,10-Dichlordecan
Allgemeines
Name 1,10-Dichlordecan
Andere Namen

Decamethylendichlorid

Summenformel C10H20Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2162-98-3
EG-Nummer 218-489-6
ECHA-InfoCard 100.016.809
PubChem 75101
ChemSpider 67652
Wikidata Q57981763
Eigenschaften
Molare Masse 211,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,999 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

15,6 °C[1]

Siedepunkt

167–168 °C (28 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,4605 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,10-Dichlordecan kann durch Decarboxylierung des entsprechenden Alkychlorformates gewonnen werden.[2] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 1,10-Decandiol mit Thionylchlorid dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

1,10-Dichlordecan ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Einige Bakterien können die Verbindung gut abbauen.[4]

Verwendung

1,10-Dichlordecan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Tiadenol) verwendet.[5]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 1,10-Dichlorodecane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2018 (PDF).
  2. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35 Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-172121-9, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research. The Institute, 1931, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. C. Wischnak, F. E. Löffler, J. Li, J. W. Urbance, R. Müller: Pseudomonas sp. strain 273, an aerobic alpha, omega-dichloroalkane Degrading bacterium. In: Appl. Environ. Microbiol.. 64, 1998, S. 3507–3511, PMID 9726906 </ PMC 106756< (freier Volltext).
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5, S. 1601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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