1,10-Dibromdecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,10-Dibromdecan
Andere Namen	Decamethylendibromid
Summenformel	C10H20Br2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.021.701
PubChem	221483
Wikidata	Q57985172
Eigenschaften
Molare Masse	300,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,335 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	25–27 °C[1]
Siedepunkt	160 °C (15 mmHg)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; wenig löslich in Ethanol[3]; löslich in Ether[3];
Brechungsindex	1,4912 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,10-Dibromdecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,10-Dibromdecan kann durch Bromierung von 1,10-Decandiol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,10-Dibromdecan ist ein beiger Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 (a=5,4574, Å, b=5,2814 Å, c=21.088 Å, β=92.897°, z=2).[5]

Verwendung

1,10-Dibromdecan wird als Alkylierungsmittel und als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.[2][6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,10-Dibromodecane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2018 (PDF).
Datenblatt 1,10-Dibromdecan, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 150 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Lacquer Chemistry and Applications. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-803610-5, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Isao Kanesaka, Sachie Matsuzawa u. a.: Crystal structure of 1,10-Dibromdecan and its infrared intensity in a urea clathrate and in the crystal. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 60, 2004, S. 2621, doi:10.1016/j.saa.2003.12.043.
Robert W. Bedle, George F. Huhn u. a.: Reaction Kinetics of a Condensation Polymer between 1,10-Dibromodecane and Hexamethylenediamine: Scale-Up Considerations. In: Organic Process Research & Development. 2, 1998, S. 105, doi:10.1021/op970243k.
J. van Alphen: On aliphatic polyamines. VIII. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 58, 1939, S. 544, doi:10.1002/recl.19390580610.

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[Sigma-1] Datenblatt 1,10-Dibromodecane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2018 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 1,10-Dibromdecan, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 150 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rong_Lu,_Tetsuo_Miyakoshi-4] Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Lacquer Chemistry and Applications. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-803610-5, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.saa.2003.12.043-5] Isao Kanesaka, Sachie Matsuzawa u. a.: Crystal structure of 1,10-Dibromdecan and its infrared intensity in a urea clathrate and in the crystal. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 60, 2004, S. 2621, doi:10.1016/j.saa.2003.12.043.

[DOI10.1021/op970243k-6] Robert W. Bedle, George F. Huhn u. a.: Reaction Kinetics of a Condensation Polymer between 1,10-Dibromodecane and Hexamethylenediamine: Scale-Up Considerations. In: Organic Process Research & Development. 2, 1998, S. 105, doi:10.1021/op970243k.

[DOI10.1002/recl.19390580610-7] J. van Alphen: On aliphatic polyamines. VIII. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 58, 1939, S. 544, doi:10.1002/recl.19390580610.