1,1-Dichlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorethan
Andere Namen	Ethylidendichlorid; Ethylidenchlorid; R-150a;
Summenformel	C2H4Cl2
Kurzbeschreibung	chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-863-5
ECHA-InfoCard	100.000.785
PubChem	6365
ChemSpider	6125
Wikidata	Q161282
Eigenschaften
Molare Masse	98,96 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−98 °C[1]
Siedepunkt	57 °C[1]
Dampfdruck	243 hPa (20 °C)[1]; 371 hPa (30 °C)[1]; 548 hPa (40 °C)[1]; 787 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4164 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐319‐335‐412
	P: 210‐261‐273‐305+351+338[1]
MAK	DFG: 410 mg·m−3[1]; Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 400 mg·m−3[4];
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−158,4 kJ/mol (flüssig)[5]; −127,7 kJ/mol (gasförmig)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Darstellung und Gewinnung

1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan[7] und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.

Gefahren

Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

Weblinks

Commons: 1,1-Dichloroethane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-34-3 bzw. 1,1-Dichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Eintrag zu 1,1-Dichlorethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_154-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.

[CLP_100.000.785-3] Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-34-3 bzw. 1,1-Dichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC97_5_13-5] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.

[Brandes-6] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[7] Eintrag zu 1,1-Dichlorethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2021.