(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten

(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten (auch R-1336mzz(Z), bei Verwendung als Kältemittel) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe und eines von zwei möglichen Diastereomeren von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten. Das Z-Isomer wird als Kältemittel[5] und als Treibmittel für Schaumstoffe[6][2] verwendet.

Strukturformel
Strukturformel
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
Andere Namen
  • cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
  • DR-2
  • R-1336mzz(Z)
  • HFO-1336mzz-Z
Summenformel C4H2F6
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 692-49-9
EG-Nummer (Listennummer) 700-651-7
ECHA-InfoCard 100.217.885
PubChem 52991879
Wikidata Q22668721
Eigenschaften
Molare Masse 164,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−90,5 °C[1]

Siedepunkt

33,4 °C[1]

Dampfdruck

604 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,834 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Treibhauspotential

2 (bezogen auf 100 Jahre)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch eine dreistufige Reaktion dargestellt werden. (1) Die katalytische Fluorierung in der Dampfphase von Hexachlorbutadien zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten, die durch einen Katalysator auf Chrom-Basis gefördert wird. (2) Die Entchlorungsreaktion in der Flüssigphase von (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-Buten zu 1,1,1,4,4,4,4-Hexafluor-2-butin mit Zink in Dimethylformamid. (3) Die Gasphasen-Hydrierungsreaktion von 1,1,1,4,4,4,4-Hexafluor-2-butin zu Z-HFO-1336mzz, die durch einen Palladium + Bi/PAF (poröses Aluminiumfluorid)-Katalysator gefördert wird.[7]

Physikalische Eigenschaften

R-1336mzz(Z) ist eine klare, farblose Flüssigkeit,[8] die nicht entflammbar ist und ein geringes Treibhauspotential (GWP) von zwei CO2-Äquivalenten hat.[5] Die kritische Temperatur von R-1336mzz liegt bei einer Temperatur von 171,3 °C und einem Druck von 2,9 MPa. Das Kältemittel eignet sich damit für Hochtemperaturwärmepumpen oder den Organic Rankine Cycle.[4]

Anwendung

R-1336mzz(Z) wird von Chemours unter dem Markennamen Opteon 1100 als Kältemittel vermarktet. Das Unternehmen stellt die Chemikalie in Changshu, China her.[9] Neben seinem Einsatz als Kältemittel wird sie als Schaumtreibmittel, Feuerlöschmittel und Lösungsmittel verwendet.[8]

Verwandte Substanzen

Einzelnachweise
  1. tera.org: cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (1336mzz-Z).
  2. Yuji International: HFO-1336mzz (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive), abgerufen am 1. Januar 2016.
  3. Registrierungsdossier zu (2Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2020.
  4. Konstantinos Kontomaris: HFO-1336mzz-Z: High Temperature Chemical Stability and Use as A Working Fluid in Organic Rankine Cycles International Refrigeration and Air Conditioning Conference (2014). Paper 1525.
  5. R1336mzz-Z - new generation nonflammable low GWP refrigerant (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive), 21. September 2014.
  6. Opteon 1100 Foam Blowing Agent.
  7. Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Hengdao Quan: Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from hexachlorobutadiene. In: Journal of Fluorine Chemistry. 191, 2016, S. 77, doi:10.1016/j.jfluchem.2016.09.012.
  8. unbekannt: Cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-Z) (2018). In: Toxicology and Industrial Health. 35, 2019, S. 180, doi:10.1177/0748233719825530. PMID 30760179.
  9. Opteon 1100 Foam Insulation.
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