β-Bisabolen
β-Bisabolen gehört zu den Bisabolenen und ist ein monocyclisches Sesquiterpen. Es hat einen balsamartigen Geruch.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | β-Bisabolen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen
β-Bisabolen kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Pfeffer (Piper nigrum), Ingwer (Zingiber officinale), Ginseng (Panax quinquefolius), Oregano (Origanum vulgare), Kubebenpfeffer (Piper cubeba), Süßdolde (Myrrhis odorata), Plectranthus barbatus, Baldrian (Valeriana officinalis), Zitrone (Citrus limon), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Ptychopetalum olacoides, Möhren (Daucus carota), Basilikum (Ocimum basilicum), Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum), Guave (Psidium guajava) und Sand-Thymian (Thymus serpyllum) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.[4]
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Pfeffer
Ingwer
Ginseng
Oregano
Süßdolde
Vom Bisabolen leitet sich das Hernandulcin ab, ein natürlicher Süßstoff aus dem Aztekischen Süßkraut Lippia dulcis, der etwa tausend Mal süßer ist als Saccharose.
Gewinnung
β-Bisabolen kann natürlich aus Bergamottöl von Citrus bergamia gewonnen werden.[2] Synthetisch kann es aus Farnesol (oder Nerolidol) durch Einwirkung von Formiat unter Wasserabspaltung erhalten werden.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Bisabolene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- Soucek, M. et al. Coll. Czech. Chem. Comm. 26 (1961), S. 2551–2556.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (S)-1-Methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-1-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
- BETA-BISABOLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.