α-Tomatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	α-Tomatin
Andere Namen	Lycopersicin; Spirosolan; Tomatin; alpha-Tomatin;
Summenformel	C50H83NO21
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-429-5
ECHA-InfoCard	100.037.647
PubChem	28523
Wikidata	Q288051
Eigenschaften
Molare Masse	1034,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	263–267 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in DMSO (>20 g·l−1)[1]; löslich in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tomatin ist ein Steroidglykosid[4] und Glycoalkaloid aus der Gruppe der Solanum-Alkaloide.

Vorkommen und Wirkung

Tomate (Solanum lycopersicum)

Es kommt in der Tomate (Solanum lycopersicum) und in anderen Solanum-Arten vor.[5]

α-Tomatin ist aus Tomatidin und β-Lycotetraose zusammengesetzt. Es schützt die Tomatenpflanze vor Befall mit Kartoffelkäferlarven und hat gegen die Erreger der Tomatenwelke und andere pathogene Pilze und Flechten eine antibiotische Wirkung.[6] Einige Pilze können das α-Tomatin mit Hilfe einer Glucosidase in das für sie weniger toxische β-Tomatin überführen.[4]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz werden nach angemessener Probenvorbereitung Kopplungen der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[7][8][9]

Einzelnachweise

Datenblatt Tomatine hydrate, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179311-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Helmut Kindl: Biochemie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78574-0, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
Lexikon der Biochemie-online (Besucht am 26. Dezember 2009).
G. Tamasi, A. Pardini, R. Croce, M. Consumi, G. Leone, C. Bonechi, C. Rossi, A. Magnani: Combined Experimental and Multivariate Model Approaches for Glycoalkaloid Quantification in Tomatoes. In: Molecules. Band 26, Nr. 11, 21. Mai 2021, S. 3068. PMID 34063803.
G. Caprioli, S. Logrippo, M. G. Cahill, K. J. James: High-performance liquid chromatography LTQ-Orbitrap mass spectrometry method for tomatidine and non-target metabolites quantification in organic and normal tomatoes. In: Int J Food Sci Nutr. Band 65, Nr. 8, Dez 2014, S. 942–947. PMID 25156359.
S. Moco, R. J. Bino, O. Vorst, H. A. Verhoeven, J. de Groot, T. A. van Beek, J. Vervoort, C. H. de Vos: A liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolome database for tomato. In: Plant Physiol. Band 141, Nr. 4, Aug 2006, S. 1205–1218. PMID 16896233.

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[Sigma-1] Datenblatt Tomatine hydrate, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[Burkhard_Fugmann,_Susanne_Lang-Fugmann,_Wolfgang_Steglich-2] Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179311-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Helmut_Kindl-4] Helmut Kindl: Biochemie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78574-0, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ABC_Chemie-5] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.

[6] Lexikon der Biochemie-online (Besucht am 26. Dezember 2009).

[7] G. Tamasi, A. Pardini, R. Croce, M. Consumi, G. Leone, C. Bonechi, C. Rossi, A. Magnani: Combined Experimental and Multivariate Model Approaches for Glycoalkaloid Quantification in Tomatoes. In: Molecules. Band 26, Nr. 11, 21. Mai 2021, S. 3068. PMID 34063803.

[8] G. Caprioli, S. Logrippo, M. G. Cahill, K. J. James: High-performance liquid chromatography LTQ-Orbitrap mass spectrometry method for tomatidine and non-target metabolites quantification in organic and normal tomatoes. In: Int J Food Sci Nutr. Band 65, Nr. 8, Dez 2014, S. 942–947. PMID 25156359.

[9] S. Moco, R. J. Bino, O. Vorst, H. A. Verhoeven, J. de Groot, T. A. van Beek, J. Vervoort, C. H. de Vos: A liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolome database for tomato. In: Plant Physiol. Band 141, Nr. 4, Aug 2006, S. 1205–1218. PMID 16896233.