Xinolin
Xinolin(piridinbenzol)- heterotsikl sinfinə aid olan üzvi birləşmədir. Formulu C9H7N
| Xinolin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Xinolin |
| Kimyəvi formulu | C9H7N |
| Molyar kütlə | 129,16 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,093 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | -158 °C °S |
| Qaynama nöqtəsi | 237,1 °C °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 91-22-5 |
| PubChem | 7047 |
| RTECS | VA9275000 |
| ChEBI | 17362 |
| BMT nömrəsi | 2656 |
| ChemSpider | 6780 |
Alınması
Sənayedə xinolin daş kömür qatranından alınır. Laboratoriyada xinolin aşağıdakı metodlarla alınır:
- Xinolinin 2,4 vəziyyətdə törəmələri turş mühitdə anilinin və β- diketonların kondensləşməsindən sintez edilir:
- Bu reaksiya “Konba metodu ilə xinolin sintezi” adlanır.
- Debner-Miller metodu- anilindən və α, β-doymamış aldehidlərdən alınır:
- Skrayp metodu- Qliserin və anilinin kükürd iştirakında kondensləşməsindən alınır:
Xassələri
Havada və işıqda tündləşən rəngsiz və ya sarımtıl , yağlı hidroskopik mayedir. Piridin iyinə malikdir. Spirtdə, suda və diger həlledicilərdə həll olur.
Xinolin zəif əsasi xassə göstərir, üzvi və qeyri üzvi turşularla duz əmələ gətirir: C9H7N х HgCl2 1,2 dihidroxinolin benzolun nitro birləşməsi ilə oksidləşir və yenidən xinolin əmələ gəlir:
Xinolin törəmələrini aşağıda göstərilən reaksiyalarla almaq olar:
Anilin+ krotonik aldehid → 2 –metilxinolin(xinaldin)
3-nitro-4-aminobenzol + qliserin → 6-metoksi-8-nitroxinolin
Tətbiqi
Üzvi boyaların sintezində xinolindən istifadə edilir. Eləcə də xinolin kükürd, fosfor üçün yaxşı həlledici hesab edilir. Xinolin törəmələrindən tibbdə dərman vasitəsi kimi istifadə edilir. Analitik kimyada 8-oksixinolindən reaktiv kimi istifadə edilir.
Mənbə
- Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
- Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
- Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
- Lin X., Dorr H., Nuss J.M. Использование сульфамидной защитной группы Фукуямы для синтеза N- замещенных α-аминокислот и производных// Tetrahedron Lett. 2000, V. 41, № 18, p. 3309-3313. РЖХим-01.07-19Е.130
- Don Aproscienas U.C., Gonzales M.A., Otterkecher E.W. Pracess For The preparation of 2-alkoxy -6-trifluoromethyl-N- [1,2,4] triazolo-[1,5-C]pirimidin-2-yl) benzolsulfonamides. Pat. USA 6433169. Заявл. 24.09.2001. Опубл. 13.08.2002, РЖХим-03.05-19О.343П