Tsiklopentan

Rəngsiz, özünəməxsus kerosin iyli mayedir.+49,3 °С qaynayan mayedir, -93,9 °С əriyir, suda həll olmur.

Onları birinci dəfə V.V. Markovnikov və V.N. Olqoblin (1881-ci il) Bakı neftində taparaq naftenlər adlandırmışlar. Tsiklopenten 44,2⁰C-də qaynayır, şüasındırma əmsalı - 1,4065-dir. Olefinlərin xasələrinə malikdir. Tsiklopentadien = Daş kömürün quru distilləsində neftin pirolizindən alınır. Bu karbohidrogeni almaq üçün N.D. Zelinski tsiklopentenə brom birləşdirərək 1,2-diasetat və asetat turşusu ilə qızdırmaqla həmin bromiddən iki molekul HBr ayırmışdır. Tsiklopentadien 42,5⁰C-də qaynayır şüasındırma əmsalı - 1,4404 - dür. Tərkibindəki konyukə olunmuş ikiqat rabitlər tsiklopentadienin davamlı birləşmə olmasına mane olur. o, otaq temperaturunda belə öz-özünə polimerləşərək 170⁰C-də qaynayan dimerə- tsiklopentadienə çevrilir. Daha yüksək temperaturda tsiklopentadien amorf bərk polimer əmələ gətirir. Ikiqat rabitəli birləşmələrə xas olan reaksiyalarla bərabər tsiklopentadienin maraqlı xassələrindən biri onun CH₂ qrupundakı hidrogenin kalium metalı ilə əvəz oluna bilməsidir. CH₂ qrupu hesabına tsiklopentadienaldehidlər və ketonlarla qələvi mühitdə kondensləşərək, rəngli karbohidrogenlər fulvenlər əmələ gətirir. Ən sadə fulven tsiklopentadieni qarışqa aldehidi ilə kondensləşdirdikdə alınır. Sarı rəngdə yağabənzər qatı maye olan sadə fulven qeyri sabit birləşmə olduğu üçün saf halda alına bilməmişdir. Başqa fulvenlərdən dimetilfulven və fenilfulvenlər yaxşı öyrənilmişdir. (İohan Tile). Onlar sarı və ya qırmızı rəngli olub, havada öz-özünə oksidləşir və asan polimerləşir. Tsiklopentadienin maraqlı törəmələrindən biri tsiklopentadienildəmir və ya ferrosendir. Onu tsiklopentadien buxarlarını 3000⁰C-də reduksiya olunmuş dəmir üzərindən buraxmaqla və ya tsiklopentadienilmaqnezium bromidə FeCl₂ ilə təsir etməklə alırlar. Ferrosen sarı-narıncı kristal olub üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olur. baqa metalüzvi birləşmələrdn fərqli olaraq o, 174⁰C-də əriyən və 249⁰C qaynayan sabit və möhkəm birləşmədir. Bu birləşmə malein anhidridi ilə reaksiyaya girmir, hidrogeni birləşdirmir, aromatik birləşməlrin xassələrini daşıyır. A.N. Nesmeyanov ferroseni civələşdirmək və civəni başqa qruplarla əvəz etməklə onun bir çox törəmələrini almış və öyrənmişdir. Ferrosen alınması üsulu ilə ditsiklopentadienilin CO, Ni,Cr və başqa metallı törəmələrini də almaq olar. Onlar müxtəlif rəngli bərk maddələrdir. Tsiklopentankarbon turşuları. Bunların ən sadəsi olan tsiklopentankarbon turşusu aşağıdakı reaksiyalarla bromtsiklopentandan alına bilər. Tsiklopentankarbon turşusu 2160C-də qaynayan mayedir. Xüsusi çəkisi 1,0527, şüasındırma əmsalı 1,4532-dir, turşular və beştaqımlı halqavari birləşmələr üçün xas olan reaksiyalar verir. Tsiklopentankarbon turşusu və onun homoloqları neftin tərkibində rast gəldiyi üçün onlara naften turşuları deyilir. Neftt fraksiyaları qələvi ilə təmizləndikdə bu turşular duzlar şəklində ayrılır. Bu duzlar sabun kimi qatı qatran halında ovur və neft sabunu adlanır. Onlardan saf fərdi deemulqatvr kimi, insektioid kimi, konsitetnt sürtkü yağları hazırlamaq və başqa məqsədlər üçün işlədilir. V.V. Markovnikov metiltsiklopentankarbon turşusunu, İ. Braun usə 3,3-dimetil-4-metiltslopentil-sirkə (yağ və valerian) turşularını (2) neften turşuları qatışığından ayrılıb, saf halda əldə edə bilmişlər. S.S. Namyotkin neftdə rast gələn naftenn turşularını beştaqımlı halqaya malikolduğunu (tsiklopentan turşuları) sübut etmişdir. Mürəkkəb tərkibli bəzitsiklopentan turşuları və onların törəmələri birkilərdən də alınır və işlədilir. Isti ölkələrdə, bitən Hydnocarpus bitkisinin toxumlarından alınan həlmuqur yağında tapılan hidrokarp turşusu və həlmüqür turşusunu bunlara misal göstərmək olar. Bu turşuların esterləri təbabətdə cüzam xəstəliyinin müalicəsi üçün işlədilir. Tsiklopentenin oksiturşularından olan auksinlər bitkilərin təzə cücərən hissələrində olub, onlaın böyüməsinə saəbə olur. Onlara boyartıran maddələr və ya auksinlər deyilir. Son zamanlar başqa kimyəvi madələrin də bu cəhətdən bitkilərə təsirini öyrənmiş və bir çox boyartıran maddələr tapmışlar. Onlardan hibberellin turşusunu, heteroauksini, neftauksini və neft boy maddəsinin (H, P, B,) göstərmək olar. Hibberellin xüsusi göbələklərin torpaqüstü hissələrinin tez böyüməsinə kömək edir. Heteroauksin Köql tərəfindən öyrənilmişdir. Onun çox az miqdarı bitkinin, xüsusilə də köklərin tez inkişaf etməsini təmin edir., buna görə də çitil hazırlanmasında işlədilir, yüksək konsentrasiyası isə bitkinin inkişafını dayandırır. Bununla əlaqədar olaraq anbarlarda saxlanan tərəvəz bitkilərinin cücərməsinin qarşısını almaq üçün də heteroauksin əhəmiyyətlidir. Neftauksin maddəsi naften turşuları qatışığının natrium duzu olub, neft məhsullarını natrium qələvisi ilə təmizlədikdə alınan neft sabunudur. Onu akad. C. Hüseynov öyrənmiş və bitkilər üçün boy maddəsi kimi təklif etmişdir.

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.

1. CYCLOPENTANE (ing.).
2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html.