Tiokarbamid
Tiokarbamid – CS(NH2)2 – tiokarbon turşusunun diamididir, ağ rəngli acı dadan kristaldır. Qızdırıldıqda parçalanır, Tər.180–1820C. Suda, metanolda, piridində qismən həll olur, piridinin 50%-li sulu məhlulunda yaxşı həll olur. Tiokarbamiddən üzvi sintezdə dərman preparatlarının alınmasında istifadə edilir.
| Tiokarbamid | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | CS(NH2)2 |
| Molyar kütlə | 76.12 q/mol |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 182 °C °S |
Sintez
Tiokarbamid ammonium rodanidin izomerləşməsindən alnır. Tiokarbamid, karbamiddən fərqli olaraq, qızdırıldıqda ammonium rodanidlə tarazlıqda olur. Tiokarbamid karbomidin ammonyak və karbon dioksiddən sintezi kimi, həm də ammonium və karbonsulfidin qarşılıqlı təsirindən alınır :
- CS2 + 2NH3 → (NH2)2CS + H2S
Tiokarbamidi H2S və ya ammonium sulfidi qələvi metalla kalsium sianimidin qarşılıqlı təsirindən də alırlar:
- CaCN2 + (NH4)2S + 2 H2O → (NH2)2CS + Ca(OH)2 + 2NH3
Reaksiyaya girmə qabiliyyəti
Tiokarbamid molekulunun quruluşu mezomer kanonik tioamid və tioimid formasında olub, amidin fraqmentindəki kükürd atomu mənfi yük, azot atomu isə müsbət yük daşıyıcısıdır. Nəticədə kükürd atomu güclü nukleofil mərkəzə çevrilir və tiokarbamid kükürd atomunun protonları vasitəsilə qüvvətli turşularla duzlar əmələ gətirir. Yumşaq elektrofillərin hücumları da kükürd atomuna yönəldilir : tiokarbamid alkilhalogenidlər və alkil sulfidlərlə izotiuronium duzları əmələ gətirməklə alkilləşir/ Analoji olaraq tiokarbamid arildiazonium duzları ilə də reaksiyaya girir. Reaksiya şəraitindən asılı olaraq, tiokarbamidin karbon turşularının halogenanhidridlər və anhidridləri ilə asilləşməsi yumşaq şəraitdə kükürddə, sərt şəraitdə isə azotda gedir. Tiokarbamidə aldehidlər və ketonlar birləşdikdə hidroksialkiltiokarbamid əmələ gəlir ki, bu da suyun ayrılması nəticəsində N-tiokarbamoiliminə çevrilir.
- H2NC(S)NH2 + R2CO → H2NC(S)NHC(OH)R2
- H2NC(S)NHC(OH)R2 → H2NC(S)N = CR2
Tətbiqi
Tiokarbamidin alkilləşməsindən alkiltiuronium duzlarının əmələ gəlməsi və onların qələvi ilə hidrolizində, alifatik tiolların sintezində metod kimi istifadə olunur.
Bu metodun üstünlüyü ondan ibarətdir ki, tiuronium duzlarının perekristalizasiya ilə təmizlənməsində tiolların ümumi çıxımı kifayət qədər çox olur. Tiokarbamiddən həm heterotsiklik birləşmələrin sintezində, həm də metalların turşuluq korroziyasının inhibitoru kimi də geniş istifadə olunur.
Qeydlər
- Тиомочевина // Большая Химическая Энциклопедия
- Zeynizadeh, Behzad ; Samal Yeghaneh (2008). " Solvent – Free Conversion of Epoxides to Thiiranes by Thiourea / NH4 Cl System " Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 183(9) : 2280–2286. DOL:10.1080/10426500801960703
Mənbə
- О.Я.Нейланд. Органическая химия. – М : Высшая школа, 1990. – 751 с. – 35000 экз. – İSBN 5-06-001471-1.
- Источник – " https: //ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Тиомочевина &oldid=72743903"