İnden
İnden — Molekul formulu С9H8 olan politsiklik aromatik karbohidrogendir. Quruluşca benzol və tsiklopenten həlqələrinin kondensləşməsindən ibarətdir. Asanlıqla alovlanır və polimerləşir.
| İnden | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | İnden |
| Kimyəvi formulu | C9H8 |
| Molyar kütlə | 116,16 q/mol q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0,9966 q/sm3 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | –1,8°C °S |
| Qaynama nöqtəsi | 117-119 °C °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 95-13-6 |
| PubChem | 7219 |
| RTECS | NK8225000 |
| ChEBI | 41921 |
| ChemSpider | 6949 |
Alınması
Inden daş kömür qətranında (1%-ə qədər), həmçinin olefinlərin istehsalının qalıq yağlarında rast gəlinir. Sənayedə inden fenol və əsaslardan təmizlənmiş daş kömür qətranının rektifikasiyası və sonra kristallaşdırılmasından alınır. Əgər əvvəlcədən fenolun ekstraksiyası aparılmırsa, su ilə azeotrop qovulma ilə indenin konsentrasiyası yüksək olan fenol-inden fraksiyası alınır. Bu zaman fenol aşağı fraksiya kimi ayrılır. Indenin alınmasının preparativ variantı asetilenin 630oC-də pirolizindən və toluolun asetilenlə 825-900oC-də və aşağı təzyiqdə reaksiyasından ibarətdir[1].
Fiziki xassələri
Inden bir çox üzvi həlledicilərdə (etanol, dietil efiri, piridin, dördxlorlu karbon, sirkə turşusu) həll olur, suda isə həll olmur[1].
Kimyəvi xassələri
Inden otaq temperaturunda qaranlıqda asanlıqla polimerləşərək poliinden əmələ gətirir. Polimerləşmə qeyri-üzvi turşular və ya Lüis turşuları əlavə edildikdə və qızdırıldıqda daha da sürətlənir. Tsiklopenten həlqəsinin ikiqat rabitəsi birləşmə reaksiyalarına meyllidir, xüsusilə də bromlaşır, eləcə də nikel katalizatorunun və ya natrium (etanolda) iştirakında hidrogenləşir. Inden Diels-Alder reaksiyasında dienofil kimi çıxış edə bilər [3]. İnden zəif turşu xassəsi göstərir: CH2- qruplarının iştirakı ilə karbonil birləşmələri vasitəsi ilə kondensləşir, həmçinin maqnezium üzvi birləşmələr əmələ gətirir[1]. İnden oksidləşmə zamanı, şəraitdən asılı olaraq, dihidrooksiindan, homoftal turşusu və ya ftal turşusu əmələ gətirə bilər[3].
Tətbiqi
Inden kumarono-inden qətranlarının və aromatik rezinlərin alınmasında istifadə olunur. Təmiz inden indanın sintezində, həmçinin bir sıra törəmələrin, məsələn, akarisidlər kimi tətbiq olunan inden-1-karbon turşusu efirlərinin sintezində istifadə olunur[3].
Ədəbiyyat
- Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц.—М.: Советская энциклопедия, 1990.— Т.2.— С.224.
- Sigma-Aldrich.Indene. Проверено 27 июля 2014.
- Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons(англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013. — P. 46—47.—DOI:10.1002/14356007.a13_227.pub 2.