Halogenación

El cloru y el bromu dan derivaos por sustitución d'unu o más hidróxenos del bencenu, que reciben el nome d'haluros de arilo.

${\displaystyle C_{6}H_{6}+Cl_{2}\longrightarrow \underbrace {C_{6}H_{5}Cl} _{clorobenceno}+HCl}$

${\displaystyle C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow \underbrace {C_{6}H_{5}Br} _{bromobenceno}+HBr}$

La halogenación ta favorecida poles baxes temperatures y dalgún catalizador, como'l fierro, el tricloruro d'aluminiu o otru ácidu de Lewis, que polariza al halóxenu por que se produza la reacción. Nel casu del bromobenceno utilízase FeBr₃ como catalizador.^[1]

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos tratar con ácidu sulfúrico concentráu, que ye un amiestu de (H₂SO₄) y (SO₃), fórmense compuestos carauterísticos que reciben el nome acedos sulfónicos. El electrófilo que reacciona pue ser HSO₃⁺ o SO₃.^[2] Ye la única reacción reversible de les que tamos considerando.^[3]

${\displaystyle C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}H(SO_{3})\longrightarrow \underbrace {C_{6}H_{5}SO_{3}H} _{{\acute {a}}cido\ bencenosulf{\acute {o}}nico}+H_{2}O}$

Nitración

L'ácidu nítrico fumante o un amiestu d'acedos nítrico y sulfúricu, denomada amiestu sulfonítrica, (una parte d'acedu nítrico y trés de sulfúricu), produz derivaos nitrados, por sustitución. L'ácidu sulfúrico protona al ácidu nítrico que se tresforma nel ion nitronio positivu (NON₂⁺) que ye l'axente nitrante efeutivu:

${\displaystyle C_{6}H_{6}+HONO_{2}(H_{2}SO_{4})\longrightarrow \underbrace {C_{6}H_{5}NON_{2}} _{nitrobenceno}+H_{2}O}$

Esti procesu efectúase faciendo reaccionar el bencenu con acedu nítrico y usando como catalizador ácidu sulfúrico, amiestu que se conoz como sulfonítrica, xenerándose l'ión nitronio NON₂⁺, qu'actúa como axente electrofílico a una temperatura ente 50 a 60 °C, produciéndose nesti procesu'l nitro bencenu y agua

Combustión

El bencenu ye inflamable y ambura con llapada fuliginosa, propiedá carauterística de la mayoría de los compuestos arumosos y que se debe al so altu conteníu en carbonu.

${\displaystyle C_{6}H_{6}+{\frac {15}{2}}\ O_{2}\longrightarrow 6\ CO_{2}+3\ H_{2}O}$

Hidrogenación

L'aniellu de bencenu puede ser amenorgáu a ciclohexano, con hidrogenación catalítica (por casu, usando níquel Raney) a alta presión, calteniendo asina la estructura de la cadena zarrada. L'amenorgamientu parcial puede llevase a cabu per mediu del métodu de Birch pa formar ciclohexadienos.

Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación)

El bencenu reacciona colos haluros d'arriendo, en presencia de cloruru d'aluminiu anhidro (AlCl₃) como catalizador, formando homólogos.

${\displaystyle C_{6}H_{6}+CH_{3}Cl\longrightarrow \underbrace {C_{6}H_{5}CH_{3}} _{tolueno}+HCl}$

L'ataque sobre l'aniellu bencénico pol ion ⁺CH₃ ye asemeyáu al realizáu pol ion Cl⁺ na cloración.

Síntesis de Wurtz–Fitting

Ye un cambéu de la de Wortz de la serie grasa. Los homólogos del bencenu pueden preparar caleciendo una solución etérea d'un halogenuro d'arriendo y otru de arilo con sodiu. Esti métodu tien la ventaya sobre'l de Friedel–Crafts, de que se conoz la estructura del productu y puede introducise fácilmente cadenes llargues normales.

Derivaos del bencenu. Influencia orientadora de los elementos que sustitúin al bencenu.

Cuando s'introduz un segundu sustituyente y nun deriváu del bencenu del tipu C₆H₅X, la posición qu'ocupa Y depende del calter electrónicu del grupu X, que yá ta presente nel nucleu. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidá de la reacción de sustitución en caúna de los trés asities.

Hai unes regles d'orientación:

• Los grupos de la clase I (dadores d'electrones o entregadores) empobinen la sustitución a les posiciones orto y para. Nesta clase pueden atopase dalgunu de los grupos que siguen, OH, NH₂, Cl, Br, I, F, CH₂CI, SH, C₆H₅, etc.
• Los grupos de la clase II (aceptores d'electrones) empobinen la sustitución a la posición meta. Nesta clase pueden incluyise: N0₂, SO₃H, CN, COOH, CHO, etc.

Hai un métodu senciellu d'orientación pa los derivaos disustituidos que foi establecíu por Körner. Frecuentemente ye llamáu métodu 2,3,1 de Körner. Basar nel principiu de que la introducción d'un tercer sustituyente nun compuestu pa apurre un productu trisustituido, nel isómero orto dos y nel meta trés. Körner aplicó esti principiu pa establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada unu d'ellos y esaminó el númberu de productos nitrados. El isómero que dio un solu dibromo-nitrobenceno ye'l pa; el que dio dos derivaos nitrados, el orto, y el terceru que dio trés, ye'l compuestu meta.