5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين

5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين (بالإنجليزية: 5-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin ومختصره 5-OH-DPAT)‏ هي مادة كيميائية ناهضة لمستقبلات الدوبامين وانتقائية لمستقبل الدوبامين د2 ومستقبل الدوبامين د3.[2][3] المصاوغ المرآتي من نوع (S) هو الناهض الفعال فقط، أما المصاوغ المرآتي من نوع (R) فهو ضاد ضعيف لمستقبل الدوبامين د2.[4] الوسم النظيري (11C-5-OH-DPAT) يستخدم في الكشف عن توزيع مستقبلات الدوبامين د2 ومستقبلات الدوبامين د3 في الدماغ ودراسة وظيفتها،[5][6] كما أن هذه المادة تمت دراستها لاستخدامها دواء لمرض باركنسون.[7]

5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
الاسم النظامي (IUPAC)

5-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

6-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol[1]

المعرفات
الاختصارات 5-OH-DPAT
رقم CAS 68593-96-4 ☒N
بوب كيم (PubChem) 11299620
12280580
172267
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Oc1cccc2c1CC[C@H](N(CCC)CCC)C2
  • CCCN(CCC)C1CCc2c(O)cccc2C1
  • CCCN(CCC)C1CCC2=C(O)C=CC=C2C1

  • 1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-8-9-15-13(12-14)6-5-7-16(15)18/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3/t14-/m0/s1 ☑Y
    Key: MDBWEQVKJDMEMK-AWEZNQCLSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C16H25NO
كتلة مولية 247.38 غ.مول−1
log P 3.55
حموضة (pKa) 10.543
القاعدية (pKb) 3.454
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

طالع أيضا

المصادر
  1. "5-hydroxy-2-N,N-dipropylaminotetralin - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2012-11-03.
  2. Seiler MP, Stoll AP, Closse A, Frick W, Jaton A, Vigouret JM (يونيو 1986). "Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 29 ع. 6: 912–7. DOI:10.1021/jm00156a007. PMID:3712381.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  3. Johansson AM, Nilsson JL, Karlén A, Hacksell U, Svensson K, Carlsson A, Kenne L, Sundell S (يوليو 1987). "C3-methylated 5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralins: conformational and steric parameters of importance for central dopamine receptor activation". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 30 ع. 7: 1135–44. DOI:10.1021/jm00390a004. PMID:3599021.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  4. Karlsson A, Björk L, Pettersson C, Andén NE, Hacksell U (1990). "(R)- and (S)-5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (5-OH DPAT): assessment of optical purities and dopaminergic activities". Chirality. ج. 2 ع. 2: 90–5. DOI:10.1002/chir.530020206. PMID:1976017.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. Mukherjee J, Narayanan TK, Christian BT, Shi B, Dunigan KA, Mantil J (يوليو 2000). "In vitro and in vivo evaluation of the binding of the dopamine D2 receptor agonist (11)C-(R,S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin in rodents and nonhuman primate". Synapse (New York, N.Y.). ج. 37 ع. 1: 64–70. DOI:10.1002/(SICI)1098-2396(200007)37:1<64::AID-SYN7>3.0.CO;2-F. PMID:10842352.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. Leung K (2006). "(R,S)-2-(N-Propyl-N-1'-[11C]-propyl)amino-5-hydroxytetralin". Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) [Internet]. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US). PMID:20641325.
  7. Ackaert OW, Graan JD, Shi S, Vreeken R, Della Pasqua OE, Dijkstra D, Westerink BH, Danhof M, Bouwstra JA (يناير 2011). "The pharmacokinetics and pharmacological effect of (S)-5-OH-DPAT following controlled delivery with transdermal iontophoresis". Journal of Pharmaceutical Sciences. ج. 100 ع. 7: 2996–3009. DOI:10.1002/jps.22492. PMID:21283984.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  • أيقونة بوابةبوابة صيدلة
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.