4-هيدروكسي نورإفدرين

4-هيدروكسي نورإفدرين أو p-هيدروكسي نورإفدرين (PHN) هو المشابه البنيوي بارا-هيدروكسي (الذي أضيفت له مجموعة هيدروكسيل في الذرة الرابعة من الحلقة العطرية) لنورإفدرين وهو مستقلب نشط للأمفيتامين ومحفز للجهاز العصبي الودي.[1][2] وحين يظهر كمستقلب للأمفيتامين، فإن إنتاجه يحدث عبر كل من 4-هيدروكسي أمفيتامين ونورإفدرين.[2][3][4]

4-هيدروكسي نورإفدرين
الاسم النظامي
4-(2-أمينو-1-هيدروكسي​بروبيل)فينول
اعتبارات علاجية
مرادفات 4-هيدروكسي نورإفدرين
پارا-نورإفدرين
معرّفات
CAS 552-85-2 ☑Y
بوب كيم CID 11099
كيم سبايدر 10628 ☑Y
المكون الفريد O6914L7189 ☑Y
ترادف 4-هيدروكسي نورإفدرين
پارا-نورإفدرين
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C9H13NO2 
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
المعرف الكيميائي الدولي

استقلاب الأمفيتامين
المسارات الأيضية للأمفيتامين لدى البشر.[المصادر 1]
The image above contains clickable links
The image above contains clickable links
لدى البشر، بارا-هيدروكسي نورإفدرين هو مستقلب للأمفيتامين. يقوم إنزيم سيتوكروم 2D6 بهيدروكسلة الحلقة العطرية للأمفيتامينات المستبدلة في الذرة الرابعة (بارا)، ويقوم إنزيم بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين بهيدروكسلة ذرة الكربون بيتا.

هوامش
  1. تبين أن 4-هيدروكسي أمفيتامين يُستقلب إلى 4-هيدروكسينورإفدرين بواسطة بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين (DBH) في المختبر ويُفترض أن استقلابا مماثلا يحدث في الجسم الحي.[6][11] تقترح أدلةٌ من دراسات قامت بقياس تأثير تراكيز DBH في المصل على استقلاب 4-هيدروكسي أمفيتامين في البشر إلى احتمال وجود إنزيم مختلف يتوسط تحويل 4-هيدروكسي أمفيتامين إلى 4-هيدروكسي إيفيدرين.[11][13] ورغم ذلك، تشير أدلة أخرى من دراساتٍ على الحيوانات إلى أن هذا التفاعل يُحفَّز بواسطة DBH في حويصلات المشبكية داخل العصبونات نُورأدرينالينة الفعل في الدماغ.[14][15]

المصادر المجمعة
  1. [5][6][7][8][9][10][11][12]

مراجع
  1. "p-Hydroxynorephedrine". NCBI. PubChem Compound. مؤرشف من الأصل في 2023-03-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-25.
  2. "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). Medication Guide. United States Food and Drug Administration. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-04-26. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-07.
  3. "Amphetamine: Biomedical Effects and Toxicity". NCBI. Pubchem Compound. مؤرشف من الأصل في 2023-04-26. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-12.
  4. Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". J. Pharm. Biomed. Anal. ج. 30 ع. 2: 247–55. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
  5. "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. ديسمبر 2013. ص. 12–13. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-30.
  6. Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, US: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
  7. Taylor KB (يناير 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. ج. 249 ع. 2: 454–458. PMID:4809526. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-06.
  8. Krueger SK، Williams DE (يونيو 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. ج. 106 ع. 3: 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC:1828602. PMID:15922018.
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  9. Cashman JR، Xiong YN، Xu L، Janowsky A (مارس 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 288 ع. 3: 1251–1260. PMID:10027866.
  10. Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 30 ع. 2: 247–255. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
  11. Sjoerdsma A، von Studnitz W (أبريل 1963). "Dopamine-beta-oxidase activity in man, using hydroxyamphetamine as substrate". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20: 278–284. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC:1703637. PMID:13977820.
  12. Badenhorst CP، van der Sluis R، Erasmus E، van Dijk AA (سبتمبر 2013). "Glycine conjugation: importance in metabolism, the role of glycine N-acyltransferase, and factors that influence interindividual variation". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. ج. 9 ع. 9: 1139–1153. DOI:10.1517/17425255.2013.796929. PMID:23650932.
  13. Horwitz D، Alexander RW، Lovenberg W، Keiser HR (مايو 1973). "Human serum dopamine-β-hydroxylase. Relationship to hypertension and sympathetic activity". Circulation Research. ج. 32 ع. 5: 594–599. DOI:10.1161/01.RES.32.5.594. PMID:4713201.
  14. Freeman JJ، Sulser F (ديسمبر 1974). "Formation of p-hydroxynorephedrine in brain following intraventricular administration of p-hydroxyamphetamine". Neuropharmacology. ج. 13 ع. 12: 1187–1190. DOI:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID:4457764.
  15. Matsuda LA، Hanson GR، Gibb JW (ديسمبر 1989). "Neurochemical effects of amphetamine metabolites on central dopaminergic and serotonergic systems". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 251 ع. 3: 901–908. PMID:2600821.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء الحيوية
  • أيقونة بوابةبوابة صيدلة
  • أيقونة بوابةبوابة طب
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.