نوتكاتون

نوتكاتون هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C15H22O، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

نوتكاتون
نوتكاتون
نوتكاتون
الاسم النظامي (IUPAC)

4-α,5-Dimethyl-1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro-7-keto-3-isopropenylnaphthalene

أسماء أخرى

Nootkatone
(+)-nootkatone

المعرفات
رقم CAS 4674-50-4
بوب كيم (PubChem) 1268142
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C15H22O
الكتلة المولية 218.34 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.00 غ/سم3
نقطة الانصهار 36 °س
نقطة الغليان 125 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ينتمي النوتكاتون إلى مجموعة السيسكويتربينات والكيتونات ويعد أحد المركبات الأساسية المسؤولة عن رائحة الليمون الهندي (الكريفون).

الوفرة الطبيعية
الليمون الهندي

يوجد النوتكاتون في الليمون الهندي وهو أحد المركبات العطرية الأساسية المسؤولة عن رائحته.[3]

كما يوجد المركب أيضاً في أشجار Cupressus nootkatensis وهي نوع من السرويات؛[4] كما يوجد أيضاً في نجيل الهند.[5]

الخواص
عينة من النوتكاتون

يوجد المركب على شكل بلورات عديمة اللون، والتي تعطي عند انصهارها سائلاً لزجاً أصفر اللون.

الاستخدامات

يعد مركب نوتكاتون فعالاً كمضاد لحشرة قرادة الغزال قراد الوعل؛[5][6][7] واليغموش الأمريكي Amblyomma americanum؛[6][7] وأنواع حشرات أخرى.[8]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. NOOTKATONE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. Furusawa، Mai؛ Toshihiro Hashimoto؛ Yoshiaki Noma؛ Yoshinori Asakawa (نوفمبر 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. ج. 53 ع. 11: 1513–1514. DOI:10.1248/cpb.53.1513. PMID:16272746.
  4. Panella، NA.؛ Dolan، MC.؛ Karchesy، JJ.؛ Xiong، Y.؛ Peralta-Cruz، J.؛ Khasawneh، M.؛ Montenieri، JA.؛ Maupin، GO. (مايو 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. ج. 42 ع. 3: 352–8. DOI:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID:15962787.
  5. Jan Suszkiw (يناير 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA. مؤرشف من الأصل في 2013-06-29.
  6. Dolan، MC.؛ Jordan، RA.؛ Schulze، TL.؛ Schulze، CJ.؛ Manning، MC.؛ Ruffolo، D.؛ Schmidt، JP.؛ Piesman، J.؛ Karchesy، JJ. (ديسمبر 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. ج. 102 ع. 6: 2316–24. DOI:10.1603/029.102.0638. PMID:20069863.
  7. Jordan، Robert A.؛ Schulze، Terry L.؛ Dolan، Marc C. (يناير 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)". Journal of Medical Entomology. ج. 49 ع. 1: 101–106. DOI:10.1603/ME10241. PMID:22308777.
  8. Richard Knox (18 أبريل 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR. مؤرشف من الأصل في 2018-06-24.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
  • أيقونة بوابةبوابة مطاعم وطعام
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.