نترتة

النترتة عملية كيميائية تجرى لإضافة مجموعة نترو لمركب كيميائي. من أمثلة عمليات النترتة تحويل الغليسيرين إلى نترو الغليسيرين وتحويل التولوين إلى ثلاثي نترو التولوين. كعامل منترت للتفاعلين السابقين يستخدم حمض النتريك وحمض الكبريتيك.[1]

نترتة البنزن
نترتة البنزن

النترتة العطرية

يتم نترتة المركبات العطرية بآلية تفاعل الاستبدال العطري المحب للإلكترونات حيث يتحد أيون نتريت مع حلقة البنزين الغنية بالإلكترونات.

تشكل أيون النترونيوم (الإلكتروفيل) من حمضي النتريك والكبريتيك والتفاعلات اللاحقة موضحة بالشكل أدناه:

آلية تفاعل نترتة البنزن

طرحت آليات تفاعل مغايرة لتفسير خطوات التفاعل، تضمنت إحداها انتقال الإلكترون الوحيد single electron transfer (SET).[2][3]

كواشف منترتة

من الكواشف المستخدمة في عملية النترتة مركب رباعي فلوروبورات النترونيوم، الذي يستخدم في عملية نترتة البنزين إلى نتروبنزين؛[4] وكذلك في الحصول على نتروالبيريدين بإجراء التفاعل على على 6,2-ثنائي برومو البيريدين، ثمّ بإزالة ذرّات البروم.[5][6]

اقرأ أيضا

المراجع
  1. John McMurry Organic Chemistry 2nd Ed.
  2. Unified Mechanism Concept of Electrophilic Aromatic Nitration Revisited: Convergence of Computational Results and Experimental Data, Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; e Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(16),4836-4849.(http://dx.doi.org/10.1021/ja021307w)
  3. Electrophilic Aromatic Nitration: Understanding Its Mechanism and Substituent Effects, Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino A. A.; Sparapan, R.; Eberlin, M. N.; Esteves, P. M. J. Org. Chem. 2006, 71(16), 6192-6203.( [وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 23 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.
  4. J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
  5. Duffy، Joseph L.؛ Laali، Kenneth K. (1991). "Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations". The Journal of Organic Chemistry. ج. 56 ع. 9: 3006. DOI:10.1021/jo00009a015.
  6. Joule, p. 126
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.