فينيل أسيتون

فينيل أسيتون (بالإنجليزية: Phenylacetone)‏ ويُعرف كذلك باسم فينيل-2-بروبانون، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C6H5CH2COCH3. وهو زيت بلا لون قابل للذوبان في المذيبات العضوية. وهو مشتق بنزين أحادي الاستبدال يتكون من أسيتون مرتبط بمجموعة فينيل، ولذلك إسم الإيوباك النظامي الخاص به هو: 1-فينيل-2-بروبانون.

فينيل أسيتون
فينيل أسيتون
فينيل أسيتون
فينيل أسيتون
فينيل أسيتون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1-فينيل بروبان-2-أون [الإنجليزية]

أسماء أخرى

بنزيل ميثيل كيتون، ميثيل بنزيل كيتون، فينيل 2 بروبان.

المعرفات
رقم CAS 103-79-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 7678
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(C)Cc1ccccc1

  • 1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 ☑Y
    Key: QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C9H10O
كتلة مولية 134.18 غ.مول−1
المظهر Colorless, pleasant odor
الكثافة 1.006 g/mL
نقطة الانصهار -15 °س، 258 °ك، 5 °ف
نقطة الغليان 214 to 216 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
قابلية مغناطيسية -83.44·10−6 cm3/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يُستخدم هذا المركب في إنتاج الميثامفيتامين والأمفيتامين، حيث يُعرف عموما باسمه المختصر P2P.[1][2] نظرا لاستخدام المختبرات غير القانوني لفينيل أسيتون في إنتاج الأمفيتامينات، تم اعتبار فينيل أسيتون مادة خاضعة للرقابة من الصنف الثاني [الإنجليزية] في الولايات المتحدة الأمريكية عام 1980.[3] لدى البشر، يظهر فينيل أسيتون كمستقلب للأمفيتامين والميثامفيتامين عبر نزع الأمين التأكسدي المتواسط بـFMO3.[4]

استقلاب الأمفيتامين
المسارات الأيضية للأمفيتامين لدى البشر.[المصادر 1]

فينيل أسيتون مركب وسيط في التفكك الحيوي للأمفيتامين. في كبد البشر، يقوم أحادي الأكسيجيناز المحتوي على الفلافين 3 (FMO3) بنزع الأمين من الأمفيتامينات واستقلابها إلى فينيل أسيتون الذي هو غير سام للإنسان.[16] يتأكسد فينيل أسيتون إلى حمض البنزويك الذي يُستقلب بدوره إلى حمض الهيبوريك بواسطة إنزيم ناقل أسيل-N الغليسين (GLYAT) قبل الطرح.

يمكن أن يخضع فينيل أسيتون إلى هيدروكسلة بارا ويُصبح 4-هيدروكسي فينيل أسيتون الذي يظهر كمستقلب للأمفيتامين في جسم الإنسان.

هوامش
  1. تبين أن 4-هيدروكسي أمفيتامين يُستقلب إلى 4-هيدروكسينورإفدرين بواسطة بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين (DBH) في المختبر ويُفترض أن استقلابا مماثلا يحدث في الجسم الحي.[6][11] تقترح أدلةٌ من دراسات قامت بقياس تأثير تراكيز DBH في المصل على استقلاب 4-هيدروكسي أمفيتامين في البشر إلى احتمال وجود إنزيم مختلف يتوسط تحويل 4-هيدروكسي أمفيتامين إلى 4-هيدروكسي إيفيدرين.[11][13] ورغم ذلك، تشير أدلة أخرى من دراساتٍ على الحيوانات إلى أن هذا التفاعل يُحفَّز بواسطة DBH في حويصلات المشبكية داخل العصبونات نُورأدرينالينة الفعل في الدماغ.[14][15]

المصادر المجمعة
  1. [5][6][7][8][9][10][11][12]

مراجع
  1. Toske, Steven G.; Brown, Jaclyn L.; Miller, Erin E.; Phillips, Monica Z.; Kerr, Susan C.; Hays, Patrick A. (1 May 2019). "Recent methamphetamine profiling trends: Tracking the nitrostyrene method used for P2P production". Forensic Chemistry (بالإنجليزية). 13: 100140. DOI:10.1016/j.forc.2018.12.003. ISSN:2468-1709. S2CID:104413528. Archived from the original on 2023-05-06.
  2. "Synthesis of Phenyl-2-Propanone (P2P) - [www.rhodium.ws]". erowid.org. مؤرشف من الأصل في 2023-05-22. اطلع عليه بتاريخ 2023-04-15.
  3. "Schedules of Controlled Substances; Schedule II Placement of Phenylacetone; (Phenyl-2-propanone, P2P, methyl benzyl ketone, benzyl methyl ketone)" (PDF). Isomer Design. إدارة مكافحة المخدرات. 11 فبراير 1980. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2022-03-03. اطلع عليه بتاريخ 2023-01-16.
  4. Cashman, John R.; Xiong, Yeng N.; Xu, Lifen; Janowsky, Aaron (1 Mar 1999). "N-Oxygenation of Amphetamine and Methamphetamine by the Human Flavin-Containing Monooxygenase (Form 3): Role in Bioactivation and Detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (بالإنجليزية). 288 (3): 1251–1260. ISSN:0022-3565. PMID:10027866. Archived from the original on 2023-04-20.
  5. "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. ديسمبر 2013. ص. 12–13. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-30.
  6. Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, US: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
  7. Taylor KB (يناير 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. ج. 249 ع. 2: 454–458. PMID:4809526. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-06.
  8. Krueger SK، Williams DE (يونيو 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. ج. 106 ع. 3: 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC:1828602. PMID:15922018.
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  9. Cashman JR، Xiong YN، Xu L، Janowsky A (مارس 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 288 ع. 3: 1251–1260. PMID:10027866.
  10. Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 30 ع. 2: 247–255. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
  11. Sjoerdsma A، von Studnitz W (أبريل 1963). "Dopamine-beta-oxidase activity in man, using hydroxyamphetamine as substrate". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20: 278–284. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC:1703637. PMID:13977820.
  12. Badenhorst CP، van der Sluis R، Erasmus E، van Dijk AA (سبتمبر 2013). "Glycine conjugation: importance in metabolism, the role of glycine N-acyltransferase, and factors that influence interindividual variation". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. ج. 9 ع. 9: 1139–1153. DOI:10.1517/17425255.2013.796929. PMID:23650932.
  13. Horwitz D، Alexander RW، Lovenberg W، Keiser HR (مايو 1973). "Human serum dopamine-β-hydroxylase. Relationship to hypertension and sympathetic activity". Circulation Research. ج. 32 ع. 5: 594–599. DOI:10.1161/01.RES.32.5.594. PMID:4713201.
  14. Freeman JJ، Sulser F (ديسمبر 1974). "Formation of p-hydroxynorephedrine in brain following intraventricular administration of p-hydroxyamphetamine". Neuropharmacology. ج. 13 ع. 12: 1187–1190. DOI:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID:4457764.
  15. Matsuda LA، Hanson GR، Gibb JW (ديسمبر 1989). "Neurochemical effects of amphetamine metabolites on central dopaminergic and serotonergic systems". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 251 ع. 3: 901–908. PMID:2600821.
  16. Krueger, Sharon K.; Williams, David E. (1 Jun 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics (بالإنجليزية). 106 (3): 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. ISSN:0163-7258. PMC:1828602. PMID:15922018.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء الحيوية
  • أيقونة بوابةبوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.