مركب عضوي

كانت الحيوية مفهومًا واسع الانتشار مفاده أن المواد الموجودة في الطبيعة العضوية تتكون من العناصر الكيميائية بفعل «قوة حيوية» أو «قوة حياة» (في مقابل الحيوية) تمتلكها الكائنات الحية فقط. علمت الحيوية أن هذه المركبات «العضوية» تختلف اختلافًا جوهريًا عن المركبات «غير العضوية» التي يمكن الحصول عليها من العناصر عن طريق التلاعب الكيميائي.

نجت الحيوية لفترة حتى بعد صياغة الأفكار الحديثة حول النظرية الذرية والعناصر الكيميائية. وطرح التعريف لأول مرة في عام 1824، عندما صنع فريدريش فولر حمض الأكساليك، وهو مركب معروف أنه يحدث فقط في الكائنات الحية، من السيانوجين. كانت التجربة الأخرى هي تخليق فولر لعام 1828 لليوريا من الأملاح غير العضوية وسيانات البوتاسيوم وكبريتات الأمونيوم. لطالما اعتبرت اليوريا مركبًا «عضويًا»، حيث كان معروفًا أنها تحدث فقط في بول الكائنات الحية. أعقب تجارب فولر العديد من التجارب الأخرى، حيث صنع وأنتج مواد «عضوية» معقدة بشكل متزايد من مواد «غير عضوية» دون تدخل أي كائن حي.[8]

يُظهر جزيء L -isoleucine، C ₆ H ₁₃ NO ₂، السمات النموذجية للمركبات العضوية. ذرات الكربون باللون الأسود، الهيدروجين الرمادي، الأكسجين الأحمر والأزرق النيتروجين.

على الرغم من أن النزعة الحيوية قد فقدت مصداقيتها، إلا أن التسميات العلمية تحافظ على التمييز بين المركبات العضوية وغير العضوية. المعنى الحديث للمركب العضوي هو أي مركب يحتوي على كمية كبيرة من الكربون - على الرغم من أن العديد من المركبات العضوية المعروفة اليوم لا علاقة لها بأي مادة موجودة في الكائنات الحية. تم اقتراح مصطلح كاربوجينيك بواسطة إلياس جيمس خوري كبديل حديث للعضوية، لكن هذا المصطلح الجديد يظل غامضًا نسبيًا.

يقدم جزيء المركب العضوي إيزوليوسين بعض السمات المميزة للمركبات العضوية: روابط الكربون-الكربون، روابط الكربون-الهيدروجين، وكذلك الروابط التساهمية من الكربون إلى الأكسجين والنيتروجين.

كما هو موضح بالتفصيل أدناه، فإن أي تعريف للمركب العضوي يستخدم معايير بسيطة قابلة للتطبيق على نطاق واسع يتبين أنه غير مرض، بدرجات متفاوتة. إن التعريف الحديث والمقبول عمومًا للمركب العضوي يرقى أساسًا إلى أي مركب يحتوي على الكربون، باستثناء عدة فئات من المواد التي تعتبر تقليديًا "غير عضوية". ومع ذلك، تختلف قائمة المواد المستبعدة من كاتب إلى آخر. ومع ذلك، من المتفق عليه عمومًا أن هناك (على الأقل) عدد قليل من المركبات المحتوية على الكربون والتي لا ينبغي اعتبارها عضوية. على سبيل المثال، تطلب جميع السلطات تقريبًا استبعاد السبائك التي تحتوي على الكربون، بما في ذلك الفولاذ (الذي يحتوي على سمنتيت، Fe ₃ C)، بالإضافة إلى الكربيدات المعدنية وشبه المعدنية الأخرى (بما في ذلك الكربيدات "الأيونية"، على سبيل المثال، Al ₄ C ₃ وكربيد الكالسيوم ₂ وكربيدات "التساهمية"، على سبيل المثال B ₄ C وكذا، ومركبات إقحام الجرافيت، على سبيل المثال KC ₈). المركبات وغيرها من المواد التي تعتبر "غير العضوية من قبل معظم السلطات وتشمل: معدن كربونات، وبسيطة أكاسيد (CO، CO _2، ويمكن القول، C ₃ O ₂)، والمتآصلة من الكربون، السيانيد المشتقات لا تحتوي على بقايا العضوية (على سبيل المثال، KCN، (CN) ₂، BrCN، CNO ^-، وما إلى ذلك)، ونظائرها الأثقل (على سبيل المثال، CP ^- " أنيون سيافيد "، CSe ₂، COS ؛ على الرغم من أن ثاني كبريتيد الكربون _{CS 2} يُصنف غالبًا كمذيب عضوي) . هاليدات الكربون دون الهيدروجين (على سبيل المثال، CF ₄ و CClF _3)، الفوسجين (رمع الفتح المهبطي _2)، كربوران، كربونيلات معدنية (على سبيل المثال، كربونيل النيكل)، أنهيدريد الميليتيك (C ₁₂ O _9)، والغريبة الأخرى أكاسيد الكربون تعتبر أيضا غير العضوية من قبل بعض السلطات.

غالبًا ما تكون كربونيل النيكل (Ni (CO) ₄) والكربونيل المعدني الأخرى سوائل متطايرة، مثل العديد من المركبات العضوية، ومع ذلك فهي تحتوي فقط على الكربون المرتبط بمعدن انتقالي وإلى الأكسجين، وغالبًا ما يتم تحضيرها مباشرة من المعدن وأول أكسيد الكربون. يُصنف كربونيل النيكل عادةً على أنه مركب فلزي عضوي لأنه يفي بالتعريف الواسع بأن الكيمياء العضوية المعدنية تغطي جميع المركبات التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة على الأقل من الكربون إلى المعدن؛ ومع ذلك، فمن المثير للجدل ما إذا كانت المركبات العضوية المعدنية تشكل مجموعة فرعية من المركبات العضوية. على سبيل المثال، الدليل على الترابط التساهمي Fe-C في السمنتيت، [9] مكون رئيسي من الفولاذ، يضعه ضمن هذا التعريف الواسع للمعادن العضوية، ومع ذلك نادرًا ما يُنظر إلى الفولاذ والسبائك المحتوية على الكربون على أنها مركبات عضوية. وبالتالي، من غير الواضح ما إذا كان يجب تضييق تعريف الفلزية العضوية، سواء كانت هذه الاعتبارات تشير إلى أن المركبات العضوية المعدنية ليست بالضرورة عضوية، أو كليهما.

لا تعتبر المجمعات المعدنية ذات الروابط العضوية ولكن بدون روابط كربون-فلز (على سبيل المثال، Cu (OAc) ₂) فلزية عضوية؛ بدلا من ذلك تصنف على أنها معادن عضوية . وبالمثل، من غير الواضح أيضًا ما إذا كان يجب اعتبار المركبات المعدنية العضوية عضوية.

التعريف الضيق نسبيًا للمركبات العضوية كتلك التي تحتوي على روابط CH يستبعد المركبات التي تعتبر (تاريخيًا وعمليًا) عضوية. لا اليوريا ولا حمض الأكساليك عضويان بهذا التعريف، ومع ذلك فقد كانا مركبين رئيسيين في الجدل الحيوي. يذكر الكتاب الأزرق (IUPAC) عن التسميات العضوية على وجه التحديد اليوريا [10] وحمض الأكساليك.[11] مركبات أخرى تفتقر السندات CH لكن تعتبر تقليديا العضوية وتشمل بنزينهكسول، حمض الميزوكساليك، ورابع كلوريد الكربون. يعتبر حمض الميليتيك، الذي لا يحتوي على روابط CH، مادة عضوية محتملة في تربة المريخ.[12] أرضيًا، يرتبط مع أنهيدريد أنهيدريد ميليت مع الساتل المعدني (Al ₂ C ₆ (COO) ₆ · 16H ₂ O).

يتضمن التعريف الأوسع قليلاً للمركب العضوي جميع المركبات التي تحمل روابط CH أو CC. هذا لا يزال يستبعد اليوريا. علاوة على ذلك، لا يزال هذا التعريف يؤدي إلى تقسيمات عشوائية إلى حد ما في مجموعات من مركبات الهالوجين الكربوني. على سبيل المثال، يعتبر CF ₄ وCCl ₄ بموجب هذه القاعدة «غير عضوي»، في حين أن CF ₃ H وCHCl ₃ وC ₂ Cl ₆ ستكون عضوية، على الرغم من أن هذه المركبات تشترك في العديد من الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

تشير المركبات الطبيعية إلى تلك التي تنتجها النباتات أو الحيوانات. لا يزال يستخرج الكثير منها من مصادر طبيعية لأن إنتاجها صناعياً مكلف جداً. تشمل الأمثلة معظم السكريات، وبعض القلويات والتربينويدات، وبعض العناصر الغذائية مثل فيتامين ب ₁₂، وبشكل عام، تلك المنتجات الطبيعية ذات الجزيئات الكبيرة أو المعقدة ذات القياس الفراغي الموجودة بتركيزات معقولة في الكائنات الحية.

المركبات الأخرى ذات الأهمية القصوى في الكيمياء الحيوية هي المستضدات والكربوهيدرات والإنزيمات والهرمونات والدهون والأحماض الدهنية والناقلات العصبية والأحماض النووية والبروتينات والببتيدات والأحماض الأمينية والليكتين والفيتامينات والدهون والزيوت.

تُعرف المركبات التي تحضر عن طريق تفاعل مركبات أخرى باسم «التركيبية». قد تكون إما مركبات موجودة بالفعل في النباتات أو الحيوانات أو تلك التي لا تحدث بشكل طبيعي.

معظم البوليمرات (الفئة التي تشمل جميع المواد البلاستيكية والمطاط) هي مركبات عضوية تركيبية أو شبه اصطناعية.

تصنع العديد من المركبات العضوية - مثالان منها الإيثانول والأنسولين - صناعيًا باستخدام كائنات حية مثل البكتيريا والخميرة. عادة، يتم تغيير الحمض النووي للكائن الحي للتعبير عن المركبات التي لا ينتجها عادة الكائن الحي. لم يكن العديد من هذه المركبات المهندسة بالتكنولوجيا الحيوية موجودًا من قبل في الطبيعة.