سكلاريول

سكلاريول
	سكلاريول
الاسم النظامي (IUPAC)
	(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
أسماء أخرى
	Sclareol; Labd-14-ene-8,13-diol
المعرفات
رقم CAS	515-03-7
بوب كيم (PubChem)	163263
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OC(C=C)(C)CCC1C(O)(C)CCC2C(C)(C)CCCC12C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1 ; InChIKey:XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N[1] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C20H36O2
الكتلة المولية	308.51 غ/مول
المظهر	صلب
نقطة الانصهار	95–100 °س
نقطة الغليان	218–220 °س (19 ملم زئبقي)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

سكلاريول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C₂₀H₃₆O₂، ويكون على شكل صلب له لون الكهرمان.

ينتمي السكلاريول إلى مجموعة ثنائي التربين والكحولات (تربينويد)، كما ينتمي إلى مجموعة مركبات اللابذانات.

الوفرة الطبيعية

يوجد المركب طبيعياً في نبات القصعين المتصلب، والذي اسمه العلمي Salvia sclarea، ومنه اشتق الاسم، ومنه يتم الاستخلاص. كما يمكن الاستحصال على المركب من بعض أنواع الكونيزة: Conyza trihecatactis.[2]

نشرت مجموعة بحث سنة 2010 اقتراحاً لآلية الاصطناع الحيوي الإنزيمي لمركب السكلاريول.[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب له لون الكهرمان وله رائحة طيبة.

وجدت بعض مجموعات الأبحاث أن لمركب سكلاريول القدرة على إحداث عملية استماتة لخلايا بعض الأمراض الخبيثة مثل ابيضاض الدم وسرطان القولون.[4][5]

الاستخدامات

يستخدم السكلاريول في صناعة العطور وفي مستحضرات التجميل؛ كما يستخدم كمادة منكّهة.

كما يستخدم في تحضير مركب أمبروكسيد، كبديل اصطناعي عن مركب أمبرين، المادة الفعالة في العنبر. اصطناع الأمبروكسيد انطلاقاً من السكلاريول.

المراجع

ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
Torrenegra, R., Robles, J.:Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis, in: Phytochemistry 1994, 35, S. 195–199.
M. Schalk, L. Daviet:Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants; in: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 (46), S. 18900–18903; دُوِي:10.1021/ja307404u.
Dimas, Kostas؛ Kokkinopoulos, Dimitrios؛ Demetzos, Costas؛ Vaos, Basilios؛ Marselos, Marios؛ Malamas, Mixalis؛ Tzavaras, Theodoros (1999). "The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines". Leukemia Research. ج. 23 ع. 3: 217–234. DOI:10.1016/S0145-2126(98)00134-9. PMID:10071073.
K. Dimas؛ Hatziantoniou، S؛ Tseleni، S؛ Khan، H؛ Georgopoulos، A؛ Alevizopoulos، K؛ Wyche، JH؛ Pantazis، P؛ Demetzos، C (2007). "Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice". Apoptosis. ج. 12 ع. 4: 685–694. DOI:10.1007/s10495-006-0026-8. PMID:17260186. مؤرشف من الأصل في 2012-10-21.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-1] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[2] Torrenegra, R., Robles, J.:Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis, in: Phytochemistry 1994, 35, S. 195–199.

[3] M. Schalk, L. Daviet:Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants; in: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 (46), S. 18900–18903; دُوِي:10.1021/ja307404u.

[4] Dimas, Kostas؛ Kokkinopoulos, Dimitrios؛ Demetzos, Costas؛ Vaos, Basilios؛ Marselos, Marios؛ Malamas, Mixalis؛ Tzavaras, Theodoros (1999). "The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines". Leukemia Research. ج. 23 ع. 3: 217–234. DOI:10.1016/S0145-2126(98)00134-9. PMID:10071073.

[5] K. Dimas؛ Hatziantoniou، S؛ Tseleni، S؛ Khan، H؛ Georgopoulos، A؛ Alevizopoulos، K؛ Wyche، JH؛ Pantazis، P؛ Demetzos، C (2007). "Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice". Apoptosis. ج. 12 ع. 4: 685–694. DOI:10.1007/s10495-006-0026-8. PMID:17260186. مؤرشف من الأصل في 2012-10-21.