حمض الميزوكساليك

حمض الميزوكساليك (أو حمض كيتو المالونيك) هو مركب كيميائي صيغته C3H2O5، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.

حمض الميزوكساليك[1]
حمض الميزوكساليك
حمض الميزوكساليك
حمض الميزوكساليك
حمض الميزوكساليك
الاسم النظامي (IUPAC)

oxopropanedioic acid

أسماء أخرى

Mesoxalic acid
Ketomalonic acid
Oxomalonic acid
Alpha-ketomalonic acid
2-Oxopropanedioic acid

المعرفات
رقم CAS 473-90-5
بوب كيم 10132 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(=O)(C(=O)O)C(=O)O[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H2O5
الكتلة المولية 118.04 غ/مول
المظهر صلب
الذوبانية في الماء جيدة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يمكن تحضير حمض الميزوكساليك من الأكسدة الهوائية لحمض الطرطونيك على حفاز من البلاتين والإثمد.[4][5] أو الغليسيرين.[6] كما يمكن أن يحضر المركب من حلمهة (التحلل المائي) لمركب ألوكسان.[7]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب، ذي انحلالية جيدة جداً في الماء، كما ينحل بشكل جيد أيضاً في الإيثانول والإيثر الإيثيلي. يشكل حمض الميزوكساليك في الأوساط المائية أحادي الهيدرات، وهو شكل ثابت يطلق عليه أيضاً (ثنائي هيدروكسي حمض المالونيك)، ويوجد المركبت في حالة توازن:

يؤدي تسخين المركب إلى حدوث تفاعل نزع كربوكسيل ليعطي حمض الغليوكسيليك؛ أو تفاعل نزع كربونيل ليعطي حمض الأكساليك.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Merck Index, 12th Edition, 5971.
  2. Ketomalonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; دُوِي:10.1023/A:1019082905366.
  5. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. دُوِي:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
  6. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. دُوِي:10.1002/adsc.200390043
  7. Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
  • أيقونة بوابةبوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.