حمض الموكونيك

حمض الموكونيك هو مركب كيميائي صيغته C6H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطتين مضاعفتين، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

حمض الموكونيك[1][2]
حمض الموكونيك
حمض الموكونيك
الاسم النظامي (IUPAC)

(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid

أسماء أخرى

(E,E)-Muconic acid

المعرفات
رقم CAS 3588-17-8
بوب كيم 5356793 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O[3] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O4
الكتلة المولية 142.11 غ/مول
المظهر بلورات موشورية عديمة اللون
الكثافة 1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار 194 - 195 °س (الشكل E-E)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

المتصاوغات

يوجد من المركب 3 متصاوغات هندسية وهي الأشكال (E,E)- أو (E,Z)- أو (Z,Z)-.

Skeletal formula of trans,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,cis-muconic acid
Ball-and-stick model of the trans,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,cis-muconic acid molecule
trans,trans cis,trans cis,cis

التحضير

يمكن أن تتم عملية التحضير مخبرياً عن طريق تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من المشتقات ثنائية الهالوجين لمركب حمض الأديبيك باستخدام محلول قلوي.[5]

كما يمكن الحصول على المركب بطرق حيوية، إذ أن الشكل (E,E) ينتج من محاليل الغلوكوز بفعل الإشريكية القولونية (E. coli).[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة في الماء. يتحول الشكل (E,E) من المركب إلى لاكتون بفعل حمض الكبريتيك؛ في حين لا تلاحظ هذه الظاهرة في الشكل (Z,Z).[7]

الاستخدامات

يستطيع المركب أن يشكل سلسلة من المركبات الكيميائية ذات الاشتقافات المختلفة مثل مشتقات اللاكتون والسلفون والمستخدمة في صناعة البوليميرات.

يعد المركب أحد مستقلبات البنزين في الجسم، لذلك يستخدم تركيزه في البول كأحد المؤشرات لمدى التعرض للبنزين، حيث أن الأخير من المواد السامة المسرطنة.[8][9]

المراجع
  1. Merck Index, 11th Edition, 6210
  2. trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 03 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين.
  3. trans,trans-Muconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  4. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy نسخة محفوظة 01 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين. [وصلة مكسورة]
  6. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 (بالألمانية)
  7. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607
  8. Wiwanitkit V، Soogarun S، Suwansaksri J (2007). "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure". Toxicologic pathology. ج. 35 ع. 2: 268–9. DOI:10.1080/01926230601156278. PMID:17366320.
  9. Weaver VM، Davoli CT، Heller PJ، وآخرون (1996). "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels". Environ. Health Perspect. Brogan &#38. ج. 104 ع. 3: 318–23. DOI:10.2307/3432891. JSTOR:3432891. PMC:1469300. PMID:8919771.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
  • أيقونة بوابةبوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.