حمض الفثاليك

حمض الفثاليك
	حمض الفثاليك
	حمض الفثاليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Benzene-1,2-dicarboxylic acid
أسماء أخرى
	1,2-Benzenedioic acid; Phthalic acid; Benzene-1,2-dioic acid; ortho-Phthalic acid
المعرفات
رقم CAS	88-99-3
بوب كيم	1017
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)[1] ; InChIKey:XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H6O4
الكتلة المولية	166.14 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	1.59 غ/سم3
نقطة الانصهار	207 °س
نقطة الغليان	يتفكك
الذوبانية في الماء	0.6 غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الفثاليك هو مركب كيميائي ينتمي إلى الأحماض ثنائية الكربوكسيل العطرية، له الصيغة الكيميائية C₈H₆O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل C₆H₄(COOH)₂. يوجد المركب على شكل صلب أبيض اللون، ويوجد منه مصاوغان وهما حمض الإيزوفثاليك وحمض التيريفثاليك. يطلق على أملاح واسترات المركب اسم فثالات.

التحضير

حضر المركب أول من مرة من الكيميائي أوغست لورين Auguste Laurent سنة 1836 من أكسدة النفثالين؛[3] ثم أكد الكيميائي جان شارل غاليسار دي ماريناك Jean Charles Galissard de Marignac البنية وأعطاه الاسم الحالي.[4][5]

يحضر المركب صناعياً من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين إلى أنهيدريد الفثاليك، والذي يحول لاحقاً إلى حمض الفثاليك.[6]

الخواص

بلورات حمض الفثاليك

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، يتبلور وفق نظام بلوري أحادي الميل. للمركب انحلالية متوسطة في الماء.

المتصاوغات المحتملة للمركب هي:


حمض الفثاليك	حمض الإيزوفثاليك	حمض التيريفثاليك
(أورثو- حمض الفثاليك)	(ميتا- حمض الفثاليك)	(بارا- حمض الفثاليك)

يؤدي اختزال حمض الفثاليك بملغمة الصوديوم في وجود الماء إلى الحصول على 3،1-حلقي الهكساديين.[7]

الاستخدامات

يعد المركب كمادة بادئة لتحضير أنهيدريد الفثاليك والذي له استخدامات واسعة في صناعة البوليميرات.[6] كما يعد الملح فثالات هيدروجين البوتاسيوم من المواد القياسية المعيارية في الكيمياء التحليلية.

المراجع

phthalic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
See:
- Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)
- Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.) نسخة محفوظة 17 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
See:
- Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.
- Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid). "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a20_181.pub2
Richard N. McDonald and Charles E. Reineke(1988)."trans-1,2-Dihydrophthalic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 461.

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[wikidata-b26a35f5fc31330a63a400cd06abbea8732dd029-1] phthalic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] See:
Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)

Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[4] Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)

[5] Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[4] C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.) نسخة محفوظة 17 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.

[5] See:
Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.

Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid). "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[8] Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.

[9] Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid). "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-02-17. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[Ullmann-6] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a20_181.pub2

[7] Richard N. McDonald and Charles E. Reineke(1988)."trans-1,2-Dihydrophthalic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 461.

أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك