حمض السيناميك

حمض السيناميك مركب عضوي صيغته C6H5CHCHCO2H، وهو مركب كرستالي أبيض، شحيح الذوبان في الماء، ويصنف كحمض كربوكسيلي غير مشبع، ويتواجد في الطبيعة في عدد من النباتات. يذوب حمض السيناميك بسهولة في العديد من المذيبات العضوية.[2] وللحمض متماكبان مفروق ومقرون، والأخير هو الأكثر شيوعاً.[3]

حمض السيناميك
حمض السيناميك
حمض السيناميك
الاسم النظامي (IUPAC)

(E)-3-phenylprop-2-enoic acid

أسماء أخرى

Cinnamic Acid
trans-Cinnamic Acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid

المعرفات
رقم CAS 140-10-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 444539
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1

  • 1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ ☑Y
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C9H8O2
كتلة مولية 148.16 غ.مول−1
المظهر White monoclinic crystals
الكثافة 1.2475 g/cm3[1]
نقطة الانصهار 133 °س، 406 °ك، 271 °ف
نقطة الغليان 300 °س، 573 °ك، 572 °ف
الذوبانية في الماء 500 mg/L[1]
حموضة (pKa) 4.44
المخاطر
ترميز المخاطر
Irritant (Xi)
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

1
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التواجد والإنتاج

في الطبيعة

يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس،[4] كما يوجد في زبدة الشيا. لحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة الأساسي، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها. وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات التخليق الحيوي: الشيكيمات والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل إنزيم فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على الفينيل ألانين.

الإنتاج

تتضمن الطريقة الأصلية لإنتاج حمض السيناميك تفاعل بيركن، والذي يستلزم التكثف المحفز بالقاعدة لإنهدريد حمض الخليك والبنزلديهايد. وصف رينر لوديك كلايسن (1851-1930) إنتاج استرات السينامات بواسطة تفاعل البنزلديهايد مع الإستر. ويعرف التفاعل بتكاثف كلايسن، كذلك يمكن تحضير الحمض من تفاعل السينامالديهايد مع كلوريد البنزال.

Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction

الاستخدامات

يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور. ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً إلى الفينيل ألانين.

وحمض السيناميك أحد أنواع المثبتطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.

المراجع
  1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3
  3. Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
  4. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.