حلقي الهبتان

حلقي الهبتان
Ball-and-stick model	Skeletal formula
الاسم النظامي (IUPAC)
	Cycloheptane
المعرفات
رقم CAS	291-64-5
بوب كيم (PubChem)	9265
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCCCCC1[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2[1] ; InChIKey:DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N[1] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C7H14
الكتلة المولية	98.19 غ/مول
المظهر	سائل زيتي عديم اللون
الكثافة	0.81 غ/سم3
نقطة الانصهار	− 8 °س
نقطة الغليان	119 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير منحل
الذوبانية	يذوب في الإيثاول والإيثر والبنزين والكلوروفورم
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الهبتان (أو سيكلوهبتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C₇H₁₄، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.

التحضير

يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في النفط، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام اختزال كليمينسن لمركب حلقي الهبتانون.[2]

الخواص

يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ نقطة الوميض 6 °س.[3] أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة أشكال.[4] [5]

يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع لتفاعل إعادة ترتيب إلى ميثيل حلقي الهكسان حرارياً بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[6]

تفاعل إعادة ترتيب حلقي الهبتان إلى ميثيل الهكسان

كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة كلورة له باستخدام مركب N-كلوروسكسينيميد N-Chlorosuccinimide:[7]

كلورة حلقي الهبتان

الاستخدامات

يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في الصناعات الكيميائية وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.

المراجع

CYCLOHEPTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag(بالألمانية) "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-08-01. اطلع عليه بتاريخ 2018-02-01.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.(بالألمانية)
Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..
Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..
S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.(بالألمانية)
Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[wikidata-b5cdced21fe75684ce63e7b075df0c43d41f291e-1] CYCLOHEPTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag(بالألمانية) "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-08-01. اطلع عليه بتاريخ 2018-02-01.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[Brandes-3] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.(بالألمانية)

[Finke-4] Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..

[5] Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..

[6] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.(بالألمانية)

[7] Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .