ثييران

ثييران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S.

ثييران
ثييران
ثييران
ثييران
ثييران

ثييران
ثييران

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Thiirane[1]

أسماء أخرى

2,3-Dihydrothiirene[1]
Ethylene sulfide[1]
Thiacyclopropane[1]

المعرفات
رقم CAS 420-12-2
بوب كيم (PubChem) 9865
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية C2H4S
الكتلة المولية 60.12 غ/مول
المظهر سائل أصفر
الكثافة 1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار −109 °س
نقطة الغليان 55–56 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت،[4] وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.

التحضير

يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛[5] حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:[6]

تحضير ثييران

الخواص

يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.[7]

يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.

تفاعل فتح الحلقة في الثييران

فعلى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتو إيثيل أمين،[8] والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.

أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.[9]

تفاعل إضافة لمركب الثييران

ديثييران

تعرف مركبات ديثييران Dithiiranes عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).[10]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. مؤرشف من الأصل في 2016-03-04.
  2. Thiirane (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. ج. 15 ع. 1: 1–39. DOI:10.1080/01961779308050628.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. (1973)"Ethylene Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 562.
  6. J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. دُوِي:10.1021/ja01371a047
  7. G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; دُوِي:10.1063/1.1748331.
  8. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
  9. M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. دُوِي:10.1016/S0040-4020(01)00224-1
  10. Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.دُوِي:10.1002/chin.199650272
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.