ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل

ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل هو مركب سيلينيوم عضوي يتألف من مركز ثنائي سيلينيد على طرفيه مجموعتا فينيل. يرمز لهذا المركب اختصاراً Ph2Se2، ويوجد في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء إلى برتقالية.

ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل

ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل

الاسم النظامي (IUPAC)

Diphenyl diselenide

أسماء أخرى

Phenyl diselenide

المعرفات
CAS 1666-13-3 
بوب كيم 15460 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)[Se][Se]C2=CC=CC=C2[1] 

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H10Se2
الكتلة المولية 312.15 غ/مول
المظهر صلب أصفر برتقالي
الكثافة 1.56 غ/سم3
نقطة الانصهار 63 °س
نقطة الغليان 202 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّ GHS08: خَطِر على الصحّة GHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر المركب من تفاعل السيلينيوم مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم (PhMgBr) ثم بالأكسدة بالبروم:[2]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة مسحوق بلوري، يتراوح لونه بين الأصفر إلى البرتقالي، وهو لا ينحل في الماء، لكنه يذوب في أغلب المذيبات العضوية

للمركب تناظر جزيئي وفق النمط C2، ويبلغ طول الرابطة Se-Se مقدار 2.29 أنغستروم (Å)؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se-C ثنائية السطح فتبلغ 82°؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se فتبلغ مقدار 110°.[3]

الاستخدامات

يستخدم كاشف ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل في الاصطناع العضوي، حيث يؤدي اختزاله بالصوديوم إلى الحصول على مركب PhSeNa في وسط التفاعل:

والأخير كاشف محب للنواة (نكليوفيلي) يستخدم في تفاعلات الاستبدال النكليوفيلية، كما المثال التالي في مرحلة من مراحل اصطناع المورفين:[4]

طالع أيضاً

المراجع

  1. Diphenyl diselenide (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. Reich, H. J.(1979)."Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride". Org. Synth.59: 141; Coll. Vol. 6: 533.
  3. Marsh، R. E. (1952). "The Crystal Structure of Diphenyl Diselenide". Acta Crystallographica. ج. 5 ع. 4: 458–462. DOI:10.1107/S0365110X52001349.
  4. Taber، D. F.؛ Neubert، T. D.؛ Rheingold، A. L. (2002). "Synthesis of (−)-Morphine". Journal of the American Chemical Society. ج. 124 ع. 42: 12416–12417. DOI:10.1021/ja027882h. PMID:12381175.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.