ثنائي حلقي البنتاديين

ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C10H12، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.

ثنائي حلقي البنتاديين[1]
ثنائي حلقي البنتاديين
ثنائي حلقي البنتاديين
الاسم النظامي (IUPAC)

Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene

أسماء أخرى

Dicyclopentadiene
1,3-Dicyclopentadiene, Bicyclopentadiene, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene

المعرفات
الاختصارات DCPD
رقم CAS 77-73-6
بوب كيم (PubChem) 6492
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1C=CC2C1C3CC2C=C3[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H12
الكتلة المولية 132.20 غ/مول
المظهر صلب بلوري عديم اللون
الكثافة 0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار 32.5 °س
نقطة الغليان 170 °س
الذوبانية في الماء غير منحل عملياً
الذوبانية ينحل في الإيثر والأسيتون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.[4]

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:

ديمرة حلقي البنتاديين

الخواص

يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:

التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)
التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)

تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.[5]

الاستخدامات

يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.

المراجع
  1. Merck Index, 11th Edition, 2744
  2. DICYCLOPENTADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
  5. Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.
  • أيقونة بوابةبوابة كيمياء عضوية
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.