تفاعل متسونوبو

تفاعل متسونوبو هو تفاعل في الكيمياء العضوية يقوم بتحويل الكحول إلى عدة مجموعات وظيفية مثل الاسترات باستخدام ثلاثي فينيل فوسفين.[1][2]

The Mitsunobu reaction
The Mitsunobu reaction
تفاعل متسونوبو

آلية التفاعل

آلية تفاعل متسنوبو لم يتم الاتفاق عليها حيث أنها معقدة ولم يتم تحديد المركبات الوسيطة بدقة، ولكن فيما يلي أحد أبسط الميكانيكيات القريبة إلى الواقع

 بداية، يهجم ثلاثي فينيل فوسفين(2) على ثنائي ايثيل ازوالكاربوكسالات(1) في هجوم نيكليوفيلي منتجا المادة الوسيطة(3) والتي تحتوي على ذرة نيتروجين سالبة وقاعدية تلتقط البروتون من الحمض(4) منتجة المادة الوسيطة ثنائية القطب (5). في الوسيط(5) تقوم ذرة النيتروجين المرتبطة بالفسفور بانتزاع بروتون من الكحول منتجا الهيدروكسيل الذي يقوم بالهجوم مرة أخرى على الفسفور ليكسر رابطة الفسفور-نيتروجين وينتج (7) و (8)

The mechanism of the Mitsunobu reaction
The mechanism of the Mitsunobu reaction

ترتيب إضافة المواد خلال التفاعل

في العادة، تتم إذابة الكحول والحمض الكربوكسيلي وثلاثي فينيل الفوسفين في مذيب قطبي غير بروتوني، يتم التبريد حتى الصفر المئوي وتتم إضافة  ثنائي ايثيل ازوالكاربوكسالات.

طالع أيضاً

المراجع
  1. "معلومات عن تفاعل متسونوبو على موقع d-nb.info". d-nb.info. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
  2. "معلومات عن تفاعل متسونوبو على موقع rsc.org". rsc.org. مؤرشف من الأصل في 2016-03-04.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.