تفاعل تحلق

تفاعل التحلّق [1] في الكيمياء العضوية هو تفاعل كيميائي يتضمن تشكيل حلقة جديدة في الجزيء.[2] يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل الأسينات أو الهيليسينات. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون Robinson annulation و بعض تفاعلات الإضافة الحلقية.

تفاعل تحلّق

تفاعل عبر تحلقي

في التفاعل عبر تحلقي transannulation يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب ثنائي الحلقة وذلك برابطة كربون-كربون داخل الجزيء مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.

كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة 5-ميثيلين حلقي الأوكتانون من ألكين-كيتون والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل وسطي بوجود حفاز من يوديد الساماريوم الثنائي.[3]

تفاعل تحلق كيتون - أوليفين

تفاعل تحلق بنزيني

يشير تفاعل التحلق البنزيني إلى المركبات الحلقية العطرية الناتجة من إضافة حلقة/حلقات عطرية إلى حلقة البنزين. يحوي الجدول أمثلة على هذه المركبات:

مشتق التحلق البنزينيمصدر المركب الحلقي
بنزوبيرينبيرين
كينولين بيريدين
إيزوكينولين
كرومين بيران
إيزوكرومين
إندول بيرول
إيزوإندول
بنزوفوران فوران
إيزوبنزوفوران
بنزإيميدازولإيميدازول

طالع أيضاً

المراجع

  1. ترجمة Annulation حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. نسخة محفوظة 14 أبريل 2020 على موقع واي باك مشين.
  2. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annulation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annelation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  3. Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) دُوِي:10.1021/jo062292d
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.