تروبينون

تروبينون
	تروبينون
	تروبينون
الاسم النظامي (IUPAC)
	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
أسماء أخرى
	3-Tropinone
المعرفات
رقم CAS	532-24-1
بوب كيم (PubChem)	446337
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+ ; Key: QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H13NO
الكتلة المولية	139.195 g/mol
المظهر	Brown solid
نقطة الانصهار	42.5 °س، 316 °ك، 109 °ف
نقطة الغليان	(decomposes)
المخاطر
NFPA 704	1 2 0
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تروبينون هو شبه قلوي ، أشتهر بتوليفه في عام 1917 من قبل روبرت روبنسون من السلائف (الكيمياء) الإصطناعية الأتروبين ، وهي سلعة نادرة خلال الحرب العالمية الأولى.[1][2] تروبينون وأشباه قلويات الكوكايين والأتروبين يشتركون جميعا في نفس البنية الأساسية لل tropane .

التخليق

كان التخليق الأولى من تروبينون من قبل ريشارد فيلشتيتر في عام 1901. وبدأ من الصلة على ما يبدو سيكلوهيبتانون، ولكن العديد من الخطوات المطلوبة كان لإدخال جسر النيتروجين في العام وكان العائد أو الناتج عن طريق التخليق هو فقط 0.75٪.[3] ريشارد فيلشتيتر قد قام بتصنيع الكوكايين سابقا من تروبينون ، في ما كان يعد أول تخليق وكشف لهيكل الكوكايين.[4]

[5]

ويعتبر تخليق روبنسون 1917 تخليقا كليا كلاسيكيا [6] نظرا لبساطته ونهج بيوميمتيك. تروبينونات هو جزيء ثنائى الحلقات، ولكن المواد المتفاعلة المستخدمة في إعداده هي بسيطة إلى حد ما: سكسينالديهيد، ميثيل وحمض أسيتون ثنائى كاربوكسيليك (أو حتى أسيتون). التخليق هو خير مثال على تفاعل بيوميمتيك أو من نوع علم تخليق الوراثة البيولوجي لأن التخليق الحيوى يستفيد من لبنات البناء نفسها. وهو يدل أيضا على التفاعل جنبا إلى جنب ويدل على التخليق في وعاء واحد. وعلاوة على ذلك فإن ناتج التخليق كان 17٪ ومع التحسينات اللاحقة تجاوز 90٪.[3]

This reaction is described as an intramolecular "double Mannich reaction" for obvious reasons. It is not unique in this regard, as others have also attempted it in piperidine synthesis.[7][8]

مراجع

Robinson، R. (1917). "LXIII. A Synthesis of Tropinone". Journal of the Chemical Society, Transactions. ج. 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762.
PMID 10649349 (ببمد: 10649349)
Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand
"Organic Synthesis". 1998. DOI:10.1039/9781847551573. ISBN:978-0-85404-544-0. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)
Humphrey، A. J.؛ O'Hagan، D. (2001). "Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved". Natural Product Reports. ج. 18 ع. 5: 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID:11699882.
Green Chemistry and Engineering. Oxford [u.a.]: Elsevier inc. 2007. ص. 34. ISBN:978-0-12-372532-5. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |الأول= يفتقد |الأخير= (مساعدة)
Birch، A. J. (1993). "Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S". Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996). ج. 47 ع. 2: 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR:531792.
Wang، S.؛ Sakamuri، S.؛ Enyedy، I. J.؛ Kozikowski، A. P.؛ Deschaux، O.؛ Bandyopadhyay، B. C.؛ Tella، S. R.؛ Zaman، W. A.؛ Johnson، K. M. (2000). "Discovery of a novel dopamine transporter inhibitor, 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketone, as a potential cocaine antagonist through 3D-database pharmacophore searching. Molecular modeling, structure-activity relationships, and behavioral pharmacological studies". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 43 ع. 3: 351–360. DOI:10.1021/jm990516x. PMID:10669562. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=9 غير صالح (مساعدة)
Wang، S.؛ Sakamuri؛ Enyedy؛ Kozikowski؛ Zaman؛ Johnson (2001). "Molecular modeling, structure--activity relationships and functional antagonism studies of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketones as a novel class of dopamine transporter inhibitors". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 9 ع. 7: 1753–1764. DOI:10.1016/S0968-0896(01)00090-6. PMID:11425577.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Robinson، R. (1917). "LXIII. A Synthesis of Tropinone". Journal of the Chemical Society, Transactions. ج. 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762.

[2] PMID 10649349 (ببمد: 10649349)
Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand

[smit-3] "Organic Synthesis". 1998. DOI:10.1039/9781847551573. ISBN:978-0-85404-544-0. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)

[4] Humphrey، A. J.؛ O'Hagan، D. (2001). "Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved". Natural Product Reports. ج. 18 ع. 5: 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID:11699882.

[5] Green Chemistry and Engineering. Oxford [u.a.]: Elsevier inc. 2007. ص. 34. ISBN:978-0-12-372532-5. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |الأول= يفتقد |الأخير= (مساعدة)

[6] Birch، A. J. (1993). "Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S". Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996). ج. 47 ع. 2: 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR:531792.

[7] Wang، S.؛ Sakamuri، S.؛ Enyedy، I. J.؛ Kozikowski، A. P.؛ Deschaux، O.؛ Bandyopadhyay، B. C.؛ Tella، S. R.؛ Zaman، W. A.؛ Johnson، K. M. (2000). "Discovery of a novel dopamine transporter inhibitor, 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketone, as a potential cocaine antagonist through 3D-database pharmacophore searching. Molecular modeling, structure-activity relationships, and behavioral pharmacological studies". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 43 ع. 3: 351–360. DOI:10.1021/jm990516x. PMID:10669562. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=9 غير صالح (مساعدة)

[8] Wang، S.؛ Sakamuri؛ Enyedy؛ Kozikowski؛ Zaman؛ Johnson (2001). "Molecular modeling, structure--activity relationships and functional antagonism studies of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketones as a novel class of dopamine transporter inhibitors". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 9 ع. 7: 1753–1764. DOI:10.1016/S0968-0896(01)00090-6. PMID:11425577.