إعادة ترتيب بكمان

إعادة ترتيب بكمان هو تفاعل كيميائي ينسب إلى الكيميائي الألماني إرنست أوتو بكمان (1853–1923)، يحدث فيه إعادة ترتيب بحيث يتحول الأكسيم إلى أميد، وذلك بوجود تحفيز حمضي.[1][2][3][4]

إعادة ترتيب بكمان
إعادة ترتيب بكمان
إعادة ترتيب بكمان

أمثلة

حسب هذا التفاعل فإن الأكسيمات الحلقية تعطي اللاكتامات. على سبيل المثال، يعطي حلقي الهكسانون بتفاعل إعادة ترتيب بكمان مركب وسطي من أكسيم حلقي الهكسانون بحيث يعطي في النهاية كابرولاكتام، وهو المادة الأولية في إنتاج نايلون 6.[5]

إعادة ترتيب بكمان
إعادة ترتيب بكمان

الية التفاعل

إن آلية التفاعل الأكثر شيوعًا لإعادة ترتيب بيكمان تتكون بشكل عام من هجرة الالكيل بالاتجاه المعاكس لتشكيل ايون النيترليوم يتبع ذلك تحوله إلى ايميد ومن ثم إلى اميد





محلول بكمان

يتألف محلول بكمان من حمض الأسيتيك وحمض الهيدروكلوريك وأنهيدريد الأسيتيك، ويستعمل هذا المزيج الحمضي بكثرة من أجل تحفيز تفاعل إعادة ترتيب بكمان.

يمكن استخدام أحماض أخرى مثل حمض الكبريتيك أو متعدد حمض الفوسفوريك.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 50، OCLC:931065783، QID:Q113378673
  2. Beckmann، E. (1886). "Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 19: 988–993. DOI:10.1002/cber.188601901222. مؤرشف من الأصل في 2019-11-06. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |trans_title= تم تجاهله يقترح استخدام |عنوان مترجم= (مساعدة)
  3. Donaruma، L. G.؛ Heldt, W. Z. (1960). "The Beckmann rearrangement. (Review)". Org. React. ج. 11: 1–156.
  4. Gawley، R. E. (1988). "The Beckmann reactions: rearrangement, elimination-additions, fragmentations, and rearrangement-cyclizations. (Review)". Org. React. ج. 35: 14–24.
  5. Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1939). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 19: 20. DOI:10.15227/orgsyn.019.0020. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1943). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 2: 76. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. اطلع عليه بتاريخ أغسطس 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.