أكسازيريدين

أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO.

أكسازيريدين
أكسازيريدين
أكسازيريدين
أكسازيريدين
أكسازيريدين
أكسازيريدين
أكسازيريدين
الاسم النظامي (IUPAC)

Oxaziridine

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Oxaziridine[1]

المعرفات
CAS 6827-26-5 
بوب كيم (PubChem) 15817734
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية CH3NO
الكتلة المولية 45.04 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات.

التحضير

تتشكل مركبات الأكسازيريدينات كمركبات وسطية عند تحضير الهيدرازين. تحضر الأكسازيريدينات المستبدلة على ذرة الكربون وعلى ذرة النتروجين من أكسدة الإيمينات بواسطة حمض بيروكسي (طريقة A) أو إضافة أمين (أمْيَنة) الكربونيلات (طريقة B).[3]

General Oxaziridine synthesis
General Oxaziridine synthesis

الخواص

تعد مشتقات الأكسازيريدينات السلفونية على ذرة النتروجين من المركبات المعروفة المستخدمة لتقل ذرة الأكسجين في التفاعلات الكيميائية.[4]

تعد الأكسازيريدينات ذات نشاط كيميائي كبير، وذلك عائد إلى إجهاد الحلقة، حيث تدخل في العديد من التفاعلات الكيميائية كما هو موضح في الشكل:

Oxaziridine Reactions

الاستخدامات

تستخدم الأكسازيريدينات بشكل أساسي في المختبرات الكيميائية في تحضير المركبات المختلفة. تتضمن تفاعلات مشتقات هذا المركب بشكل أساسي تحضير الهيدرازين،[5] ونقل ذرة الأكسجين،[6] وإضافة مجموعة إيبوكسيد إلى الألكينات،[3] ونقل ذرة النتروجين.[7]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. "CID 15817734 - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2012-11-03.
  2. Oxaziridine (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. Davis, F. A.؛ Sheppard, A. C. (1989). "Applications of oxaziridines in organic synthesis". Tetrahedron. ج. 45 ع. 18: 5703. DOI:10.1016/s0040-4020(01)89102-x.
  4. Davis, F. A.؛ Stringer, O. D. (1982). "Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines". The Journal of Organic Chemistry. ج. 47 ع. 9: 1774. DOI:10.1021/jo00348a039.
  5. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. دُوِي:10.1002/14356007.a13_177.
  6. Evans, D. A.؛ Morrissey, M. M.؛ Dorow, R. L. (1985). "Asymmetric oxygenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure .alpha.-hydroxy carboxylic acid synthons". journal of the American Chemical Society. ج. 107 ع. 14: 4346. DOI:10.1021/ja00300a054.
  7. Schmitz, E.؛ Ohme, R. (1964). "Isomere Oxime mit Dreiringstruktur". Chem. Ber. ج. 97 ع. 9: 2521. DOI:10.1002/cber.19640970916.
  • أيقونة بوابةبوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.