Jimmy Wales

Gedurende die tyd is een van die projekte wat Wales onderneem die stigting van die webportaal Bomis, 'n webwerf wat onder meer gebruikergeredegeerde webringe huisves. Volgens The Atlantic Monthly, word die webwerf "...geposisioneer as die Playboy van die Internet". Vir 'n tyd het die maatskappy erotiese foto's verkoop en het Wales die mark van die webwerf beskryf as "... soortgelyk aan Maxim-tydskrif. So dit is soort van 'n mansgeoriënteerde soekenjin". Wales word nie meer verbind met Bomis nie. Bomis het wel die aanvanklike befondsing vir die Nupedia-projek voorsien.

In Maart 2000, begin Wales 'n oopinhoud ensiklopedie met ewekniekeuring (peer-reviewed), Nupedia ("vrye ensiklopedie") en neem Larry Sanger in diens as hoofredakteur. Nupedia het ten doel gehad om deur middel van die ewekniekeurproses artikels te produseer gelykstaande aan professionele ensiklopedië. Nadat Sanger in die openbaar op 10 Januarie 2001 voorgestel het dat 'n wiki gebruik moet word om 'n ensiklopedie te skep het Wales wiki-sagteware op 'n bediener geïnstalleer en Sanger gemagtig om die projek onder sy toesig te loods. Sanger noem die projek "Wikipedia" en saam met Wales ontwikkel hulle die stigtersbeginsels, raamwerk vir inhoud en die stigting van 'n internet-gebaseerde gemeenskap van bydraers gedurende daardie jaar. Wikipedia se aanvanklike doel was om 'n wiki-gebaseerde webblad te wees vir samewerking om inhoud te help skep vir uiteindelike gebruik in Nupedia. Wikipedia se groei het gou Nupedia se ontwikkeling in die skadu gestel. Sanger werk aan en bevorder beide die Nupedia- en Wikipedia-projekte totdat Bomis die befondsing vir sy pos in Februarie 2002 gestaak het. Sanger bedank as hoofredakteur van Nupedia en as "hooforganiseerder" van Wikipedia op 1 Maart. In 'n onderhoud met Slashdot gedurende 2004, het Wales sy doelwit met Wikipedia as volg beskryf: "Stel jou 'n wêreld voor waarin elke persoon op die planeet vry toegang verleen word tot die somtotaal van al die menslike kennis. Dit is wat ons besig is om te doen."

Wales het eienaarskap van Wikipedia teen middel 2003 oorgedra aan die Wikimedia Stigting, 'n organisasie sonder winsbejag wat hy gestig het en gesetel is in St. Petersburg, Florida. Wales behou die posisie van "Chair Emeritus at the Foundation" en is een van die sewe direkteure op die raad van trustees van die Wikimedia Stigting. Die werk wat hy doen vir die Stigting is sonder vergoeding, insluitende die bevordering van Wikipedia by rekenaar- en onderwyskonferensies. In hierdie verband het hy Suid-Afrika by twee geleenthede besoek.

Jimmy Wales in 2014 by die CeBIT Global Conferences, Wikipedia Zero

Wales het in 2004 saam met Angela Beesley Wikia, Inc., 'n nie-winsgewende maatskappy, gestig. Wikia is 'n wikiplaas, 'n versameling van verskillende individuele wiki's oor verskillende onderwerpe, almal gehuisves op dieselfde webwerf.

Nog 'n diens wat deur Wikia aangebied word is 'n oopbronwebsoekenjin bekend as Wikia Search, waarmee Wales poog om 'n uitdaging aan Google te stel en deursigtigheid te bevorder. Dit open openbare debat oor hoe 'n soekenjin geskep word en hoe dit werk. Volgens Wales "vertrou ek Google redelik goed, maar dit is soos om te sê dat jy 'n gunsteling politikus het. Ek vertrou die politikus, maar ek wil nog steeds hê dat die stadsraad in die openbaar vergader. Ek wil 'n mate van deursigtigheid hê oor hoe die regering bestuur word, self al vertrou ek die persoon in beheer." Volgens Wales, "word [dit] bedoel om Google aan te vat deur die skepping van 'n soekenjin waar alle redaksionele besluite gemaak word deur die algemene publiek en alle sagteware oop is."